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Cycloadditionsreaktionen von Heterocumulenen, XXIV. Selenazol-Derivate aus Carbondiselenid und 3-(Dimethylamino)-2H-azirinen

✍ Scribed by Schaumann, Ernst ;Nimmesgern, Hildegard ;Adiwidjaja, Gunadi ;Carlsen, Lars

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1982
Tongue
English
Weight
523 KB
Volume
115
Category
Article
ISSN
0009-2940

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## Abstract Die Azirine **1a**–**c** reagieren mit Kohlenstoffdisulfid zu 1:1‐Addukten **4**, die im Kristall als Dipol **B**, in der Schmelze jedoch als Isothiocyanate **A** vorliegen. In der Wärme isomerisieren **4a**, **c** bevorzugt zu **10a**, **c**, während **4b** überwiegend zu **11** und de

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## Abstract Bei der Umsetzung der 2‐Phenyl‐substituierten Azirine **1b** und **c** mit den Isocyanaten **2a** — **e** wird im Gegensatz zu der mit **1a** die 1,2‐Bindung gespalten. Der entstehende 1,5‐Dipol **4** kann sich durch H‐Wanderung zu **5** oder durch Ringschluß zu **6** bzw. **7** stabili

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## Abstract In Abhängigkeit von den Substituenten bewirken Carbodiimide **1** 1,2‐ oder 1,3‐Ringöffnung der Aminoazirine **2**; die Alkyl(sulfonyl)carbodiimide **1b‐d** können dabei über beide C  N‐Bindungen in die Cycloaddition eintreten. So bilden sich ausgehend von Diphenylcarbodiimid (**1a**)

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## Abstract Die Alkylisocyanate **1a** und **b** treten mit den Aminoazirinen **2a** bzw. **b** zu [3: 1]‐Addukten zusammen, deren Spiro‐Struktur **6** durch die Röntgenstrukturanalyse von **6a** belegt ist. Das sterisch gehinderte Isocyanat **1c** bildet mit **2b** dagegen nur das [1: 1]‐Addukt **