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Chemie und Biochemie der Pflanzenstoffe, XXIX. Darstellung von Cinnamoyl-chalkonen und Diflavonolen

✍ Scribed by Reichel, Ludwig ;Döring, Hans-Werner

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1971
Weight
186 KB
Volume
745
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Die Cinnamoyl‐chalkone 1–6 werden durch Kondensation von 4.6‐Diacetyl‐resorcin mit verschiedenen aromatischen Aldehyden in stark alkalischem Medium dargestellt. Mit Piperonal erhält man nur die Mono‐cinnamoyl‐Verbindung 7. Die Umsetzung von 1–3 mit alkalischem Wasserstoffperoxid führt zu den Benzodipyranonolen (Diflavonolen) 8–10.

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## Abstract Durch Kaliumbutylat in Dioxan werden 2‐Benzoyloxy‐acetophenon. entsprechende Methoxyderivate und Glucoside in 2‐Hydroxy‐dibenzoylmethan‐Derivate umgelagert. Diese können unter milden (physiologischen) Bedingungen im __p__~H~‐Bereich 8–9 zu Flavonderivaten cyclisiert werden. Der Einfluß

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## Abstract Flavanyl‐(3)‐methyläther (**12**) und 7‐Methoxy‐flavanyl‐(3)‐methyläther (**18**) entstehen bei Cyclisierung der entsprechenden 1.3‐Diphenyl‐2‐methoxy‐propanole‐(3) (**7** und **10**), die durch katalytische Hydrierung der entsprechenden Chalkone (**8** und **11**) erhalten werden. Die

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## Abstract Die 1,3‐Diphenylpropylamin‐Derivate **7a ‐ c** werden durch Reduktion der Oxime **2a‐ c** und **6** erhalten. Das Oxim **2a** reagiert mit Hydroxylamin‐hydrochlorid unter Abspaltung von Methanol je nach den Reaktionsbedingungen entweder zu dem Dioxim 3 oder zu dem (2‐Benzofuryl)(phenyl)

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## Abstract Durch Addition von __O__‐Methylhydroxylamin an 3‐(2‐Methoxyphenyl)‐1‐phenyl‐2‐propen‐l ‐on **(1b)** wird das 3‐Methoxyamino‐3‐(2‐methoxyphenyl)‐1‐phenyl‐l‐propanon **(2b)** erhalten. Verbindung **2b** sowie 3‐Methoxyamino‐1,3‐diphenyl‐1‐propanon **(2a)** werden durch Natriummethanolat o