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Chemie und Biochemie der Pflanzenstoffe, XXXV1) Zur Synthese von α-Aminochalkonen

✍ Scribed by Reichel, Ludwig ;Pritze, Peter

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1974
Weight
234 KB
Volume
1974
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Durch Addition von O‐Methylhydroxylamin an 3‐(2‐Methoxyphenyl)‐1‐phenyl‐2‐propen‐l ‐on (1b) wird das 3‐Methoxyamino‐3‐(2‐methoxyphenyl)‐1‐phenyl‐l‐propanon (2b) erhalten. Verbindung 2b sowie 3‐Methoxyamino‐1,3‐diphenyl‐1‐propanon (2a) werden durch Natriummethanolat oder Kaliumbutanolat zu den α‐Aminochalkonen 3a und b isomerisiert. Der Reaktionsverlauf wird diskutiert. Unter gleichen Reaktionsbedingungen tritt keine entsprechende Addition und Isomerisierung ein, wenn in 1 die Methoxygruppe R = OCH~3~ (1b), durch O‐Acetyl (1c). O‐Benzoyl (1d), OH (1e), O‐Glucopyranosyl (1f) oder O‐Xylopyranosyl (1g) ersetzt wird.

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