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Barbitursäurederivate, 26. Mitt. Stereospezifische Synthese von 1-Phenyl-norhexobarbital

✍ Scribed by Prof. Dr. Joachim Knabe; Volker Gradmann

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1977
Tongue
English
Weight
161 KB
Volume
310
Category
Article
ISSN
0365-6233

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✦ Synopsis

Abstract

Optisch aktiver 1′‐Cyclohexenyl‐methyl‐cyanessigester (1) läßt sich mit N‐Phenylharnstoff (2) stereospezifisch zur Iminobarbitursäure 3 kondensieren. Dabei reagiert die Estergruppe in diesem Falle mit der sekundären Amidgruppe, und der Ringschluß erfolgt durch Addition der primären Amid‐ an die Nitrilgruppe. 3 ergibt bei der Verseifung 1‐Phenyl‐norhexobarbital (4). Die Konfiguration von 4 wird abgeleitet.

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