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Synthese von optisch aktiven N-Methylbarbituraten. 12. Mitt. Barbitursäurederivate

✍ Scribed by Prof. Dr. J. Knabe; D. Strauß

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1972
Tongue
English
Weight
446 KB
Volume
305
Category
Article
ISSN
0365-6233

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Es werden die Synthesen von Methylhiunst~ff-['~CO] und von den an C-2 im Heterocyclus ' 4C-markierten Hexohbit& und Methylcyclobarbitalntipoden i m mMol-Bereich beschrieben. ## Synthesis of 14C-Lpbelled Optically Active N-Methylbarbiturates Syntheses of methyh~ea-['~CO] and of the hexobarbital and

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## Abstract Optisch aktiver 1′‐Cyclohexenyl‐methyl‐cyanessigester (**1**) läßt sich mit N‐Phenylharnstoff (**2**) stereospezifisch zur Iminobarbitursäure **3** kondensieren. Dabei reagiert die Estergruppe in diesem Falle mit der sekundären Amidgruppe, und der Ringschluß erfolgt durch Addition der p

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Analog der Synthese von N'-Ethylhexobarbita14) wurden durch basenkatalysierte Alkylierung von Methylcyclobarbital (1) und Ethylcyclobarbital (2) das Racemat und die Enantiomere von N-Ethyl-N'-methylcyclobarbital (3) hergestellt. Die Ethylierung von S( +)1 ergab unter Inversion der Drehrichtung (-)3,