Barbitursäurederivate, 29. Mitt. Racemat und Enantiomere von N,N′-disubstituiertem Cyclobarbital

✍ Scribed by Joachim Knabe; Wolfgang Wunn

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1980
• Tongue: English
• Weight: 94 KB
• Volume: 313
• Category: Article
• ISSN: 0365-6233
• DOI: 10.1002/ardp.19803130118

✦ Synopsis

Analog der Synthese von N'-Ethylhexobarbita14) wurden durch basenkatalysierte Alkylierung von Methylcyclobarbital (1) und Ethylcyclobarbital (2) das Racemat und die Enantiomere von N-Ethyl-N'-methylcyclobarbital (3) hergestellt. Die Ethylierung von S( +)1 ergab unter Inversion der Drehrichtung (-)3, das R-Konfiguration besitzt. Die Methylierung von S( +)2 fiihrte zu S( +)3. Da S( +)1 und S( +)2 durch Kondensation von (-)-Cyclohexenylethylcyanessigester rnit Methyl-bzw. Ethylharnstoff erhalten wurden, wird damit gezeigt, dal3 es moglich ist, aus einern Enantiomer einer disubstituierten Cyanessigsaure beide Enantiomere eines N,N'-disubstituierten Barbiturates zu synthetisieren. Die 3-Enantiomere sollen auf eine eventuelle unterschiedliche narkotische Aktivitat pharmakologisch gepriift werden.

Wir danken der Deutschen Forschungsgemeinschaft und dem Fonds derchemischen Industrie fur die Forderung dieser Untersuchungen.