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Synthese 14C-markierter optisch aktiver N-Methylbarbiturate. 14. Mitt. Barbitursäurederivate

✍ Scribed by Prof. Dr. J. Knabe; H. Junginger; D. Strauß; H.-L. Schmidt


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1972
Tongue
English
Weight
223 KB
Volume
305
Category
Article
ISSN
0365-6233

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✦ Synopsis


Es werden die Synthesen von Methylhiunst~ff-['~CO] und von den an C-2 im Heterocyclus ' 4C-markierten Hexohbit& und Methylcyclobarbitalntipoden i m mMol-Bereich beschrieben.

Synthesis of 14C-Lpbelled Optically Active N-Methylbarbiturates

Syntheses of methyh~ea-['~CO] and of the hexobarbital and methylcyclobarbital antipodes, 14C-labelled on C-2 of the heterocyclic nucleus, in the mmole-scale are described.

Nachdem entsprechende Untersuchungen deutliche Unterschiede in der Verteilung im Organismus sowie unterschiedliches Verhalten im Stoffwechsel und damit Unterschiede in der pharmakologischen Wirkung bei optisch aktiven N-Methylbarbiturshredenvaten*) erbracht hatten, wurden fiir w e i t e r f h n d e Versuche 14C-markierte chirale Verbindungen benotigt. Eme Markierung der genannten Verbindungen an der N-Methylgruppe ist mar prinzipiell moghch, jedoch wird diese Cruppe im Stoffwechsel besonders schnell oxidativ eliminiert; deshalb wurde die Markierung


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## Abstract Die disubstituierten Cyanessigsäuren **2** wurden in die Enantiomere gespalten und hieraus über die Ester **3** und die Iminobarbitursäuren **4** die chiralen Barbitursäuren **5** synthetisiert. Die absolute Konfiguration dieser Barbitursäuren und aller chiralen Synthesezwischenprodukte