𝔖 Bobbio Scriptorium
✦   LIBER   ✦

Addition von Organomagnesiumhalogeniden an C = C-Bindungen, X. Zur Frage der Reversibilität der Addition von Grignardverbindungen an Olefine2)

✍ Scribed by Lehmkuhl, Herbert ;Bergstein, Wolfgang

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1978
Weight
616 KB
Volume
1978
Category
Article
ISSN
0074-4617

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Addition of Organomagnesium Halides to C = C Bonds, X 1). -Reversibility of Addition of Grignard Compounds to Olefinsz)

Addition of 2-alkenylmagnesium halides to styrene gives a mixture of metal-to-Cprlm and metal-to-C,,, adducts. At 85 "C an isomerization of the M -Cprlm into the M -C,,, adducts is observed. The isomerization occurs via cleavage into 2-alkenylmagnesium and styrene followed by addition in the opposite direction. Styrene can be removed from the equilibrium. The adduct 29 formed from cinnamylmagnesium chloride and ethylene loses ethylene on heating to 85 "C. Under ethylene pressure 29 equilibrates with 32. From the equilibrium constant it can be calculated that the difference in free bond enthalpy between Mg -Cprlm and Mg -Cbenryl bond is -0.4 kcal . mol-' .

Die reversible Addition von 2-Alkenylmagnesiumhalogeniden an Styrol

Bei unseren Unters~chungen~.3.~) uber die Richtung der Addition von 2-Alkenylmagnesiumhalogeniden an Styrol haben wir beobachtet, daI3 bei ca. 70 -100°C eine Isomerisierung der Metall-an-Cprlmar-in die Metall-an-C,,k,,,,,-Addukte ablauft. Das bedeutet, daR uber einen zunachst noch unbekannten Mechanismus das Metall und der 2-Alkenylrest ihre Platze getauscht haben mussen. *) Korrespondenz bitte an diesen Autor richten.

📜 SIMILAR VOLUMES

Addition von Organomagnesiumhalogeniden
Addition von Organomagnesiumhalogeniden an CC-Bindungen, IX1) Regioselektivität der Addition von Organomagnesiumhalogeniden an 1-Alkene
✍ Lehmkuhl, Herbert ;Bergstein, Wolfgang ;Henneberg, Dieter ;Janssen, Edo ;Olbrysc 📂 Article 📅 1975 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) ⚖ 876 KB

## Abstract Es wird die Additionsrichtung von 2‐Alkenyl‐, Benzyl‐, sek.‐ und tert.‐Alkylmagnesiumhalogeniden **1‐** an 1‐Alkene untersucht und eine Abhängigkeit des Verhältnisses von (Metall‐an‐C‐2‐)‐ zu (Metall‐an‐C‐1)‐Addition von Gröβe und Richtung der induktive Effekte der Gruppen R^1^‐R^3^ des

Addition von Organomagnesiumhalogeniden
Addition von Organomagnesiumhalogeniden an C = C-Bindungen, XVII. Reaktionen von Organomagnesiumhalogeniden mit (Trimethylsilyl)ethylen
✍ Lehmkuhl, Herbert ;Hauschild, Klaus ;Bellenbaum, Marita 📂 Article 📅 1984 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) 🌐 English ⚖ 288 KB 👁 1 views

Eingegangen am 28. Marz 1983 Ethyl-(2), Isopropyl-(3) und die 2-Alkenylmagnesiumhalogenide 4 und 15 addieren sich zu >95% regioselektiv an die C = C-Bindung in (Trimethylsilyl)ethylen (1) zu den 1 : 1-Addukten 5 -7 und 16, aus denen durch Hydrolyse die (Trimethylsilyl)kohlenwasserstoffe 8 -10 und 17

Addition von Organomagnesiumhalogeniden
Addition von Organomagnesiumhalogeniden an CC-Bindungen, VI1) Reaktionen von Allylmagnesiumhalogeniden mit Olefinen
✍ Lehmkuhl, Herbert ;Reinehr, Dieter ;Schomburg, Gerhard ;Henneberg, Dieter ;Damen 📂 Article 📅 1975 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) ⚖ 878 KB

## Abstract Allylmagnesiumhalogenide **1** (**la** mit CI, **1b** mit Br) sowie deren 2‐Methylderivate **2** addieren sich an Äthylen, 1‐Alkene, Butadien, Styrol und gespannte Cycloalkene. Die Reaktionen von **1** und **2** mit Äthylen, Styrol und Bicyclo[2.2.l]hept‐2‐en sowie von **2** mit Propen

Addition von Organomagnesiumhalogeniden
Addition von Organomagnesiumhalogeniden an CC-Bindungen, XV. Notiz über die regioselektive Anlagerung von 2-Butenylmagnesiumchlorid an (Perfluorhexyl)ethylen
✍ Lehrnkuhl, Herbert ;Hauschild, Klaus 📂 Article 📅 1979 🏛 John Wiley and Sons 🌐 English ⚖ 101 KB 👁 1 views

## Abstract 2‐Butenylmagnesiumchlorid **(1)** addiert sich an (Perfluorhexyl)ethylen **(2)** ausschließlich so, daß sich das Metall an das sekundäre C‐Atom anlagert. Durch MgF‐Eliminierung entsteht aus dem Addukt **3** 6‐Fluor‐3‐methyl‐6‐(perfluorpentyl)‐l,5‐hexadien **(4)**.

Addition von Organomagnesiumhalogeniden
Addition von Organomagnesiumhalogeniden an C = C-Bindungen, XVI. Notiz über eine Chrysanthemsäure-Synthese
✍ Lehmkuhl, Herbert ;Mehler, Klaus 📂 Article 📅 1982 🏛 John Wiley and Sons 🌐 English ⚖ 134 KB 👁 1 views

**Addition of Organomagnesium Halides to C = C Bonds, XVI^1)^. — A Synthetic Route to Chrysanthemic Acid** Addition of 1‐isobutenylmagnesium bromide (**4**) to 3,3‐dimethylcyclopropene leads to the formation of a 1:1 product as well as considerable amounts of 1:2, 1:3, and higher molecular adducts.