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Addition von Organomagnesiumhalogeniden an C = C-Bindungen, XVI. Notiz über eine Chrysanthemsäure-Synthese

✍ Scribed by Lehmkuhl, Herbert ;Mehler, Klaus

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1982
Tongue
English
Weight
134 KB
Volume
1982
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Addition of Organomagnesium Halides to C = C Bonds, XVI^1)^. — A Synthetic Route to Chrysanthemic Acid

Addition of 1‐isobutenylmagnesium bromide (4) to 3,3‐dimethylcyclopropene leads to the formation of a 1:1 product as well as considerable amounts of 1:2, 1:3, and higher molecular adducts. Further reaction with carbon dioxide gives, after hydrolysis, a mixture of cis‐chrysanthemic acid (6; 39%) and the higher molecular acids 1 and 2.

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Eingegangen am 28. Marz 1983 Ethyl-(2), Isopropyl-(3) und die 2-Alkenylmagnesiumhalogenide 4 und 15 addieren sich zu >95% regioselektiv an die C = C-Bindung in (Trimethylsilyl)ethylen (1) zu den 1 : 1-Addukten 5 -7 und 16, aus denen durch Hydrolyse die (Trimethylsilyl)kohlenwasserstoffe 8 -10 und 17

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## Abstract 2‐Butenylmagnesiumchlorid **(1)** addiert sich an (Perfluorhexyl)ethylen **(2)** ausschließlich so, daß sich das Metall an das sekundäre C‐Atom anlagert. Durch MgF‐Eliminierung entsteht aus dem Addukt **3** 6‐Fluor‐3‐methyl‐6‐(perfluorpentyl)‐l,5‐hexadien **(4)**.