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Addition von Organomagnesiumhalogeniden an C = C-Bindungen, XVII. Reaktionen von Organomagnesiumhalogeniden mit (Trimethylsilyl)ethylen

✍ Scribed by Lehmkuhl, Herbert ;Hauschild, Klaus ;Bellenbaum, Marita

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1984
Tongue
English
Weight
288 KB
Volume
117
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis

Eingegangen am 28. Marz 1983 Ethyl-(2), Isopropyl-(3) und die 2-Alkenylmagnesiumhalogenide 4 und 15 addieren sich zu >95% regioselektiv an die C = C-Bindung in (Trimethylsilyl)ethylen (1) zu den 1 : 1-Addukten 5 -7 und 16, aus denen durch Hydrolyse die (Trimethylsilyl)kohlenwasserstoffe 8 -10 und 17 erhalten werden. Bei 15 erfolgt bei der Addition Inversion des 2-Butenyl-zum 1-Methylallyl-Rest unter Bildung von 16. Addition of Organomagnesium Halides to C = C Bonds, XVII

Reactions of Organomagnesium Halides with (Trimethylsilyl)ethylene

Ethyl-(2). isopropyl-(3), and the 2-alkenylmagnesium halides 4 and 15 add with >%To regioselectivity to the C = C bond of (trimethylsily1)ethylene (1) to give the 1 : 1 adducts 5-7 and 16 which upon hydrolysis are converted into the (trimethylsily1)hydrocarbons 8-10 and 17. In the case of 15, addition is accompanied by inversion of the 2-butenyl to the 1-methylallyl group to give 16.

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## Abstract 2‐Butenylmagnesiumchlorid **(1)** addiert sich an (Perfluorhexyl)ethylen **(2)** ausschließlich so, daß sich das Metall an das sekundäre C‐Atom anlagert. Durch MgF‐Eliminierung entsteht aus dem Addukt **3** 6‐Fluor‐3‐methyl‐6‐(perfluorpentyl)‐l,5‐hexadien **(4)**.

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**Addition of Organomagnesium Halides to C = C Bonds, XVI^1)^. — A Synthetic Route to Chrysanthemic Acid** Addition of 1‐isobutenylmagnesium bromide (**4**) to 3,3‐dimethylcyclopropene leads to the formation of a 1:1 product as well as considerable amounts of 1:2, 1:3, and higher molecular adducts.