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7-Desaza-Isostere von 2′-Desoxyxanthosin und 2′-Desoxyspongosin — Synthese via Glycosylierung von 2,4-Dichlor-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin

✍ Scribed by Seela, Frank ;Driller, Hansjürgen ;Liman, Ulrich

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1985
Tongue
English
Weight
511 KB
Volume
1985
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

7‐Desaza‐2′‐desoxyxanthosin (1a) und 7‐Desaza‐2′‐desoxyspongosin (2), zwei neue Pyrrolo[2,3‐d]‐pyrimidin‐Desoxynucleoside, wurden aus der gemeinsamen Vorstufe 2,4‐Dichlor‐7‐[2‐desoxy‐3,5‐di‐O‐(p‐toluoyl)‐β‐D‐erythro‐pentofuranosyl]‐7__H__‐pyrrolo[2,3‐d]pyrimidin (5a) durch nucleophile Substitution erhalten. 5a entstand durch Glycosylierung von 2,4‐Dichlor‐7__H__‐pyrrolo‐[2,3‐d]pyrimidin (3b) mit der Halogenose 4. Mit Natriummethoxid erfolgte der Austausch der Chromophorhalogene unter Abspaltung der Toluoylreste, was eine Isolierung des freien Desoxyribosids der Base 3b verhindert und statt dessen zum 2,4‐Dimethoxy‐Nucleosid 7 führte. Wie die Umwandlung von 5a in 2 zeigt, kann das Halogen in Stellung 4 regioselektiv ausgetauscht werden, wenn für den Erhalt der glyconischen Schutzgruppen gesorgt wird.

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