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4-Amino-7-(rac-2,3-dihydroxypropyl)-7H-pyrrolo′l2,3-d]-pyrimidin — Synthese von Acyclotubercidin

✍ Scribed by Seela, Frank ;Kehne, Andreas

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1982
Tongue
English
Weight
328 KB
Volume
1982
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Durch Phasentransfer‐Alkylierung des Aglycons 4a mit dem Tosylat 5b in Gegenwart von Tetrabutylammoniumhydrogensulfat kann regioselektiv das N‐7‐Verknüpfungsprodukt 6a dargestellt werden. Wird die Reaktion in Gegenwart von Benzyltriethylammoniumchlorid als Phasentransfer‐Katalysator durchgeführt, so erfolgt die übertragung des Benzylrestes vom Katalysator auf N‐7 des Heterocyclus 4a. Das geschützte Acyclonucleosid 6a kann nach Entschwefeln und Abspalten der Isopropyliden‐Schutzgruppe in 3b übergeführt werden. Verbindung 3b stellt ein Isoster des antiviral wirksamen Acyclonucleosids 2 dar.

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