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Synthese von Acyclo-7-desazaguanosin durch regiospezifische Phasentransferalkylierung von 2-Amino-4-methoxy-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin

✍ Scribed by Seela, Frank ;Kehne, Andreas ;Winkeler, Heinz-Dieter

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1983
Tongue
English
Weight
556 KB
Volume
1983
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Acyclo‐7‐desazaguanosin (2), ein Strukturanalogon des antiviral hochwirksamen Acycloguanosins (1), wurde synthetisiert. Bei der Phasentransfermethylierung von 2‐Amino‐4‐methoxy‐7H‐pyrrolo[2,3‐d]pyrimidin (4c), die ausschließlich zum N‐7‐Methylderivat 5 führt, konnte Regiospezifität des elektrophilen Angriffs an 4c nachgewiesen werden. Die Konstitutionsermittlung von 5a erfolgte durch Umwandlung in 3,7‐Dihydro‐7‐methyl‐4H‐pyrrolo[2,3‐d]pyrimidin‐4‐on (5d) über die Zwischenprodukte 5b und 5c. Die Anwendung der Methylierungsbedingungen auf die Reaktion von 4c mit (2‐Acetoxyethoxy)methylbromid führte zu 6a, das zu 6b entacetyliert wurde. Für das Acyclonucleosid 2 wird aufgrund der mit 1 identische Seitenkette selektive Phoshorylierung durch Thymidinkinasen und damit antivirale Aktivität erwartet.

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