Die Titelverbindungen 4 werden durch N-7-Dealkylierung der 2-Furanylmethyl-, 2-Thiophenylmethyl-, oder l-Phenylethyl-Gruppe aus den Derivaten Za-g und 10a-j mit Polyphosphorsaure erhalten. Im Gegensatz zur 2-Furanylmethyl-Gruppe lassen sich die 2-Thiophenylmethyl-und l-Phenylethyl-Gruppen unabhangig von der Substitution am Heterobicyclus entfernen.
Synthesis of 7-Unsubstituted 7H-Pyrrolo[2,3-d]pyrimidines
The title compounds 4 are obtained by N-7 dealkylation of the 2-furanylmethyl, 2-thiophenylmethyl, or l-phenylethyl group from 2a-g and 10a-j with polyphosphoric acid. In contrast to the 2-furanylmethyl group the 2-thiophenylmethyl and l-phenylethyl group can be removed independently of the substitution of the heterobicycle.
Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine weisen interessante antiphlogistische Effekte auf und sind ZNSaktiv mit ausgepragten antikonvulsiven Eigenschaften, wenn C-2 nicht, C-4 aber durch eine Aminogruppe und N-7 phenylsubstituiert ist. C-5 und C-6 mussen methyliert sein'S2).
1st N-7 aliphatisch substituiert, so sind bisher keine auffalligen biologischen Eigenschaften zu erkennen. Verbindungen, die in dieser Position keinen Substituenten tragen, interessieren als mogliche Substrate zur Herstellung von strukturanalogen Derivaten der Antibiotika Toyocamycin, Sangivamycin und Tubercidin. Zu ihrer Herstellung wird meist der Weg uber die Pyrimidine mit anschliel3ender Anellierung des Pyrrolringes b e ~c h r i t t e n ~~~) .