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7-(β-D-Arabinofuranosyl)-2, 4-dichlor-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin – Synthese, selektiver Halogenaustausch und Einfluß glyconischer Schutzgruppen auf die Reaktivität des Aglycons
✍ Scribed by Seela, Frank ;Driler, Hansjürgen
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1984
- Tongue
- English
- Weight
- 643 KB
- Volume
- 1984
- Category
- Article
- ISSN
- 0947-3440
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✦ Synopsis
Abstract
2,4‐Dichlor‐7__H__‐pyrrolo[2,3‐d]pyrimidin (1a) wurde mit der Arabinohalogenose 5 selektiv an N‐7 glycosyliert und das β‐Anomer 7a in 67% Ausbeute erhalten. Debenzylierung mit Bortrichlorid ergibt das 2,4‐Dichlornucleosid 2, bei dem die Zuordnung der Glycosylierungsposition durch ^13^C‐NMR‐Fernkopplung mit dem Anomerenproton erfolgte. Nucleophile Substituenten, womit sich 2 als gemeinsame Vorstufe für die Synthese von ara‐7‐Desazapurin‐Nucleosiden anbietet. Im Gegensatz freien Nucleosid 2 ist die nucleophile Substitution an der benzylgeschützten Vorstufe 7a stark erschwert.