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α-Diazo-phosphoryl-Verbindungen durch Diazogruppen-Übertragung

✍ Scribed by G. Petzold; H. G. Henning

Publisher
Springer
Year
1967
Tongue
English
Weight
136 KB
Volume
54
Category
Article
ISSN
0028-1042

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Heteroaronatische a-Aryl-ketone der allgemeinen.Formel I werden bei der direkten Einfiihrung der Diazogruppe mit Tosylazid (2) in die v-Triazolo[3.4-alpyridine (III) umgewandelt, ohne daI3 sich deren lineare Isomere, die a-Pyridyl-d~azoketone II nachweisen lassen (3). Analogen Triazol-RingschluB zei

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## Abstract Diazogruppen‐Übertragung auf die (Acylmethyl)triphenylphosphoniumsalze **10a ‐ j** mit dem Azidiniumsalz **2** liefert die α‐Diazophosphoniumsalze **12a ‐ j** neben dem 2‐Aminobenzthiazoliumsalz **13**; aus **15** entstehen die Diazoverbindungen **16** oder **17**, je nach Molverhältnis

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Diphenylphosphinyl-acyl-methane (1 a-h) sind aus Diphenylphosphinigsaure-athylester und Halogenacetyl-Verbindungen nach Michaelis-Arbusow gut zuganglich. Lediglich 4-Nitro-phenacylbromid liefert dabei in einer konkurrierenden Perkov-Reaktion einen betrachtlichen Anteil des isomeren Diphenylphosphins

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## Abstract Die Acylierung von Diazomethan mit Cinnamoylchlorid (**1**) führt nicht zum Cinnamoyldiazomethan (**4a**), sondern in Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen zu den Pyrazolinen **2,3** bzw. **6**. Die Stoffklasse der bisher weitgehend unbekannten α.β‐ungesättigten Diazoketone ist gut