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Reaktionen CH-aktiver Verbindungen mit Aziden, XXVIII1) Synthese α.β-ungesättigter Diazoketone durch entformylierende Diazogruppen-Übertragung

✍ Scribed by Regitz, Manfred ;Menz, Felix ;Liedhegener, Annemarie

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1970
Weight
526 KB
Volume
739
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Die Acylierung von Diazomethan mit Cinnamoylchlorid (1) führt nicht zum Cinnamoyldiazomethan (4a), sondern in Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen zu den Pyrazolinen 2,3 bzw. 6. Die Stoffklasse der bisher weitgehend unbekannten α.β‐ungesättigten Diazoketone ist gut zugänglich durch entformylierende Diazogruppen‐Übertragung mit__p__‐Toluolsulfonsäureazid gemäß 8→12. IR‐ und NMR‐spektroskopische Daten (Tab. 1) sind mit ihrer Struktur im Einklang und beweisen für 4a, 12b, c, e, f und h die trans‐Anordnung der Substituenten an der C=C‐Bindung.

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