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Reaktionen CH-aktiver Verbindungen mit Aziden, XXX. Synthese von (Diazomethyl)phosphoniumsalzen durch Diazogruppen-Übertragung

✍ Scribed by Regitz, Manfred ;Tawfik, Abd El-Razak Mohammed ;Heydt, Heinrich

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1981
Tongue
English
Weight
466 KB
Volume
1981
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Diazogruppen‐Übertragung auf die (Acylmethyl)triphenylphosphoniumsalze 10a ‐ j mit dem Azidiniumsalz 2 liefert die α‐Diazophosphoniumsalze 12a ‐ j neben dem 2‐Aminobenzthiazoliumsalz 13; aus 15 entstehen die Diazoverbindungen 16 oder 17, je nach Molverhältnis von 15 zu 2. — Durch Photolyse in Methanol wird 12a in die O/H‐Insertionsverbindung 20 umgewandelt; die Zersetzung von 12j in Essigsäure/p‐Toluolsulfonsäure führt zu 21. Die Umsetzung von 12b mit 2 mol Triphenylphosphan liefert das Bis(phosphonium)salz 23.

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