Reaktionen CH-aktiver Verbindungen mit Aziden, XVII1) Synthese von 4-Acyl-5-alkyl(bzw. aryl)amino-1.2.3-thiadiazolen durch Diazogruppenübertragung
✍ Scribed by Regitz, Manfred ;Liedhegener, Annemarie
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1967
- Weight
- 656 KB
- Volume
- 710
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Eingegangen am 3. Juni 1967
Diazogruppenubertragung auf N-substit. Acylthioessigsaureamide (6) und ihre cc-Formyl-Derivate (7) liefert unter RingschluB in hohen Ausbeuten 4-Acyl-5-alkyl(bzw. ary1)amino- 1.2.3-thiadiazole (11). Die Dimroth-Umlagerung von l l j und i zu isomeren I-Aryl-4-acyl-5-mercapto-1.2.3-triazolen (12a und b) und deren UV-spektroskopische Verfolgung werden beschrieben.
Diazogruppenubertragung2) auf 1.3-0x0-imine 1 a sollte zunachst zu 2-Diazo-1.3-0x0-iminen 2a fiihren ; diese sind jedoch nur in Sonderfallen stabil, zu denen auch verschiedene 2-Diazo-3-imino-indanone-( 1) zahlen3 a, b). In der Regel unterliegen die Verbindungen 2a sofort einer intramolekularen 1.3-dipolaren Cycloaddition zu den isomeren 1.2.3-Triazolen 3a4).
Da 2-Diazo-1.3-diketone 2c beim Behandeln mit Schwefelwasserstoff/Ammoniumhydrogensulfid nicht 2-Diazo-1.3-thioxo-ketone 2b, sondern die cyclischen Isomeren