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Reaktionen CH-aktiver Verbindungen mit Aziden, XXV. Synthese von Diphenylphosphinyl-diazomethanen durch Diazogruppen-Übertragung

✍ Scribed by Regitz, Manfred ;Anschütz, Walter

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1969
Tongue
English
Weight
832 KB
Volume
102
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis

Diphenylphosphinyl-acyl-methane (1 a-h) sind aus Diphenylphosphinigsaure-athylester und Halogenacetyl-Verbindungen nach Michaelis-Arbusow gut zuganglich. Lediglich 4-Nitro-phenacylbromid liefert dabei in einer konkurrierenden Perkov-Reaktion einen betrachtlichen Anteil des isomeren Diphenylphosphinsaure-[cc-(4-nitro-phenyl)-vinylesters] (2e). Die Methylenverbindungen 1 a-g werden durch Diazogruppen-obertragung in die substituierten Diazomethane 3ag umgewandelt. Die gleiche Reaktion von Diphenylphosphinyl-carbamoyl-methan (1 h) fuhrt zunachst zum 5-Hydroxy-4-diphenylphosphinyl-l.2.3-triazol (5), das aber beim Erwarmen in Dimethylformamid zum Diazomethan 4 isomerisiert. -Diphenylphosphinyl-phenyl-diazomethan (11) wird aus 8 erhalten. Der versuchte Syntheseweg 8 . + 10 +-13 . + 14 3 11 fuhrt vom Triazolin 14 ausschliel3lich unter intramolekularer PO-aktivierter Olefinierung zu 4(bzw. 5)-Phenyl-l.2.3-triazol (15) und Diphenylphosphinsaure. Der Diazogruppen-Ubertragung auf Diphenylphosphinyl-pyridyl-(2)-methan (16) folgt RingschluR zurn Triazolopyridin 18. -Die Umsetzung von Diphenylphosphinyl-cyan-methan (22) mit p-Toluolsulfonsaureazid verlauft anomal zu Diphenylphosphinsaure-p-toluolsulfonsaureamid (24).

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