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Über α-Pyrrolone. 1. Mitteilung. Bildung und Reaktionen der 4-Carbäthoxy-2pyrrolone

✍ Scribed by C. A. Grob; P. Ankli

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1949
Tongue
German
Weight
860 KB
Volume
32
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Wir haben Formylbernsteinsiiure-diiithylester mit DL-Alaninathylester, Anilin, Athylamin und Ammoniak umgesetzt, wobei die substituierten Aminomethylen-bernsteinsiiure-ester XI1 a-d erhalten wurden. Mit Ausnahme des Aminomethylen-bernsteinsaure-diathylesters (XI1 d), der oberhalb looo verharzt, sind die N-substituierten Verbindungen XI1 a-c bestandig und konnen im Hochvakuum unzersetzt destilliert resp. sublimiert werden.

Im Gegensatz xu den Amino-a t hyliden-bernsteinsaure-estern (X), welche, wie oben erwiihnt, schon durch Erhitzen unter Alkoholabspaltung in a-Pyrrolone (XI) ubergehen, erleiden die Aminom e t h y l e n -bernsteinsaure-ester (XI1a-d) erst unter der Einwirkung von Natrium, Kalium oder deren Alkoholaten Ringschluss unter Bildung der entsprechenden 4-Carbathoxy-2-pyrrolone (XIII a-d). CarriBrel) gib t zwar an, dass p-Tolylaminome thylen-bernsteinsaurediathylester (XII, R = C,H,CH,) auch durch Erhitzen mit alkoholischem Kaliumhydroxyd Ringschluss erleidet. Seine etwas ungenau beschriebenen Versuche konnten aber trotz mehrfacher Modil) 31. E. CarriBre, Ann. chim. [9], 17, 49 (1922).

2, Weitere in der Literatur beschriebene Methoden zur Herstellung substituierter Pyrrolone sind in der Dissertation P. Ankli, Base1 1949, erwahnt.

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