Über Thiazole, XXIX. Mitteil.: Über die Kondensationsprodukte von Thiosemicarbazid mit α- Chloracetessigester und eine neuartige Ringverengung des 2-Amino-5- methyl-6-carbäthoxy −1.3.4-thiodiazins zum 3-Methyl-4- carbäthoxy-5-amino-pyrazol
✍ Scribed by Beyer, Hans ;Wolter, Gerhard
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1956
- Tongue
- English
- Weight
- 474 KB
- Volume
- 89
- Category
- Article
- ISSN
- 0009-2940
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✦ Synopsis
Abstract
Bei der Kondensation von α‐Chlor‐acetessigester mit Thiosemicarbazid entstehen in Abhängigkeit vom p~H~ und der Temperature 4‐Methyl‐5‐carbäthoxy‐thiazolyl‐(2)‐hydrazin, α‐Chlor‐acetessigester‐ thiosemicarbazon und 3‐Amino‐4‐methyl‐5‐carbäthoxy‐thiazolon‐(2)‐imid. Das Thiosemicarbazon läßt sich zum 2‐Amino‐5‐methyl‐6‐carbäthoxy‐ 1.3.4‐thiodiazin cyclisieren, das unter dem Einfluß starker Salzsäure in das 3‐Amino‐4‐methyl‐5‐carbäthoxy‐thiazolon‐(2)‐Imid umgelagert wird.
Beim Erwärmen des 2‐Amino‐5‐methyl‐6‐carbäthoxy‐ 1.3.4‐thiodiazins in neutralem oder schwach saurem Mediam erfolgt in origineller Reaktion unter Abscheidung von elementarem Schwefel eine Ringverengung zum 3‐ Methyl‐4‐carbäthoxy‐5‐amino‐pyrazol. Dieses konnte durch Diazotierung und anschließende Behandlung mit Unter‐phosphoriger Säure zu dem bekannten 3‐Methyl‐4‐carbäthoxy‐pyrazol desaminiert werden.