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Über Reaktionen der Diazoalkane, II1) Darstellung von α-[2-Alkoxycarbonyl-anilino]- und α-[2-Acyl-anilino]-carbonsäureamiden

✍ Scribed by Capuano, Lilly ;Zander, Mechthild

Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
Year: 1968
Weight: 278 KB
Volume: 712
Category: Article
ISSN: 0074-4617
DOI: 10.1002/jlac.19687120109

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✦ Synopsis

Eingegangen am 26. Juli 1967 Anthranilester (la, b) reagieren mit Isocyanaten (2) in Gegenwart von Diazoalkanen (3af) zu cc-[2-Alkoxycarbonyl-anilino]-carbonsaureamiden (4a -i) [GI. (l)]. Milde Verseifung dieser Produkte fuhrt zu den cr-[2-Carboxy-anilino]-carbonsaureamiden, energische Verseifung zu den cr-[2-Carboxy-anilino]-carbonsauren. Nebenprodukte der Reaktion sind o-Alkoxycarbonyl-phenylharnstoffe (8) und substituierte 2.4-Dioxo-1.2.3.4-tetrahydro-chinazoline (9).o-Amino-acetophenon (1 c) bildet ahnlich mil Phenylisocyanat und Diazomethan 2-Acetylanilino-essigsaure-anilid (4 j), das durch Schmelzen mit Natriumhydroxid in Skatol-carbonsaure-(2) iibergefuhrt wurde.

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