a u f m a n n und Dr. C. B a n d y o p a d h y a y Aus dem Institiit fiir industrielle Fettforschung, Miinster (Westf.) Die Vff. berichten iiber das natiirliche Vorkommen, die Bildung und den Stoffwechsel der trans-Fettsauren. Aus geharteten Fetten gingen diese bei eigenen Versuchen mit Hiihnern nidit in die Lipoide des Eigelbs iiber. Bei Menschen und Tieren (Schweine und Rinder) bleiben die Gehirn-Lipoide auch bei einer trans-haltigen Diat frei von trans-Fettsauren. Die Herstellung von trans-Lecithinen durch Elaidinierung mit Isoamylnitrit wird beschrieben.
About the trans-Lipoids
The authors have reported about the natural occurance, formation and the metabolism of trans-fatty acids. According to their own experiments, in case of hens they did not go from the hardened fat in the yolk. In case of human beings and animals (pigs and cattle) the brain lipids remain free of trans-fatty acids even with a trans containing diet. The synthesis of translecithins by elaidinisation with isoamylnitrite is given.
Wahrend trans-Isomere von Monoenfettsauren lange bekannt sind und in reinem Zustand hergestellt wurden, die Umwandlung von Ulsaure in Elaidinsaure sogar in der organischen Chemie verallgemeinernd fur stereochemische Vorgange dieser Art den Namen "Elaidinierung" lieferte, ist die Stereochemie der Polyenfettsauren noch nicht ausreichend bearbeitet worden. Zwar lassen sich aus naturlich vorkommenden cis-Formen die all-trans-Isomeren meist leicht herstellen, nicht aber die cis-trans-Fettsauren. Deren Reindarstellung ist z. B. bei den isomeren Linolsauren erst in jungster Zeit gelungen und wird bei der Linolensaure, der Arachidonsaure und den noch hoher ungesattigten Polyensauren noch einige Schwierigkeiten machen. Andererseits ist ihre genaue Kenntnis im Hinblidc auf chemische Vorgange, z. B. Autoxydation und Verfilmung, ebenso wichtig wie fur Fragen des Fettstoffwechsels. V o r k o m m e n v o n t r a n s -F e t t s a u r e n i n d e r N a t u r Vor einiger Zeit hat der eine von uns mit A. Mankel die bis dahin bekannten trans-Fettsauren der Natur zusammengestellt Wahrend man fruher zu ihrem analytischen Nachweis umstandliche praparative Mai3nahmen benotigte, so z. B. die nur die festen Monoenfettsauren erfassende Bleiseifen-Methode ( 1soolsaure"-Probe) anwandte, steht heute die einfache und zuverlassige IR-Spektroskopie zur Verfugung, wobei die Methylester benutzt werden miissen *. Mitunter haben aber noch heute chemische Methoden Bedeutung, insbesondere auch fur die Strukturermittlung von trans-Konjuensauren. Hierfur ist die 4-fa& ungesattigte Parinarsaure ein Beispiel. Nur die all-trans-Saure addiert bei der Dienzahl-Bestimmung 2 Mol Maleinsaureanhydrid. Die Konstitution des praparativ isolierten Adduktes wurde durch Oberfuhrung in die Diphenylhexacarbon-* Vortrag anlallim d e r DGF-Vortragstagung in Munster a m 11. Oktober 1965; Studien auf dem Fettgebiet, 341. Mitteilung.