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Über Steroide und Sexualhormone. 46. Mitteilung. Synthetische Versuche mit α, β-Diacetyl-äthylen

✍ Scribed by M. W. Goldberg; P. Müller

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1938
Tongue
German
Weight
458 KB
Volume
21
Category
Article
ISSN
0018-019X

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## Abstract Die reduktive Aufspaltung der beiden epimeren Cholesterinoxyd‐acetate mit Lithiumaluminiumhydrid wurde untersucht. Das α‐Oxyd I lieferte in einheitlicher Reaktion 3β,5‐Dioxy‐cholestan (II), während das β‐Oxyd (IV) zu einem Gemisch von 3β, 6β‐Dioxy‐cholestan (VII) und 3β,5‐Dioxy‐koprosta

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Herstellung des p-(eis-p-0xy-eyelohexy1)-Au~ 8-butenolids (127. Mitteilungl)) von E. Hardegger, H. Heusser und F. Blank. (12. 11. 46.) Die in der Uberschrift genannte Verbindung (V) ist ein Stereoisomeres des vor kurzem beschriebenen2) @-( trans-p-Oxy-cyclohexy1)-dQ '-butenolids (11). Beide Verbind

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stalle schmolzen nach dem Umkrystallisieren aus Nethano1 bei 224-226O. Das Praperat (40 mg) wurde zur Analyse 6 Stunden bei 130° im Hochvakuum getrocknet. [a]= = -33O (c = 0,68 in Chloroform) 3,818 mg Subst. gaben 9,939 mg CO, und 2,856 mg H,O C2,H3,0, Ber. C 71,lO H 8,30y0 Gef. ,, 71,04 ,, 8,37% O

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## Abstract Lithiumaluminiumhydrid eignet sich gut zur reduktiven Aufspaltung bestimmter Steroid‐epoxyde. In den untersuchten Fällen verlief die Hydrierung sterisch einheitlich und eröffnete damit erstmals einen präparativ günstigen Weg zur Bereitung von Derivaten des 5‐Oxy‐koprostans.

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Steroide, die ein Dien-System in tien Ringen B und C zwischen den Kohlenstoffatomen 7,s und 9 , l l ( ~g l . die Formel I1 des Ergosterin-D-acetats) aufweisen, konnten im Verlaufe des letzten Jahres auf vcrschiedenen Wegen in 11-Keto-bzw. lla-Oxy-V'erbindnngen2-6) umgcwa ndel t werden. Ein gangbar