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Über Steroide und Sexualhormone 216. Mitteilung. Zur Darstellung und Konfigurationsbestimmung der 20-Hydroxy-18, 20-cyclo-pregnan-Verbindungen

✍ Scribed by M. Cereghetti; H. Wehrli; K. Schaffner; O. Jeger

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1960
Tongue
German
Weight
800 KB
Volume
43
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

4 a b TI/&' / c 1. Bestrahlung von 3,B-Acetoxy-20-keto-5a-pregnan (I)

Die chromatographische Auftrennung des rohen Reaktionsgemisches der Belichtung einer Losungvon 3/3-Acetoxy-20-keto-5a-pregnan (I) in optisch reinem Feinsprit ergab nebst oligen Fraktionen, unverandertem Ausgangsmaterial und dem bereits beschriebencn Cyclisationsprodukt I1 3, 5, (Ausbeute ca. 60% ") eine mit letzterem

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11‐Oxygenated 18,20‐cyclo‐steroids have been prepared by two methods : 1. Irradiation of 3β, 11β‐diacetoxy‐20‐oxo‐5α‐pregnane and of 3‐ethylenedioxy‐11 α‐acetoxy‐20‐oxo‐Δ^5^‐pregnene with ultraviolet light gave the corresponding (20S)‐20‐hydroxy‐18,20‐cyclo‐pregnane derivatives as major products. 2.

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Zur Bereitung von 1 7 a-Qxy-20-keto-Steroiden vom Typus des d 5-3 8,17 a-Dioxy-pregnen-20-ons (111) sind bis heute keine geeigneten Methoden beschrieben worden. Die verschiedenen Versuche, an die Dreifachbindung des leicht zuganglichen 17-Athinyl-androst en-3 B,17 a-diols (I) Wasser anzulagern und a

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Nonzenklatur: Die Synthese von pentacyclischen Steroid-Derivaten, in welchen C-20 als Ringglied vorliegt, stellt das Problem der Spezifizierung der asymmetrischen Konfiguration dieses Kohlenstoffatoms zur Diskussion. Die Verbindung I, die gemass der gebrauchlichen Kon-vention2) als ein 20b-Hydroxy-p

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1. A new two‐step process for the functionalisation of the non‐activated methyl group 19 of 5α‐steroids is described. In the first step UV.‐irradiation of the 11‐oxo‐5α‐pregnane derivate I in ethanol gives rise to a preferential attack of the photochemically excited carbonyl on methyl group 19, lead

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In Fortsetzung unserer Untersuchungen iiber das photochemische Verhalten von 20-Ketopregnan-Verbind~ngen~) belichteten wir auch 3,3-~thylendioxy-20-keto-21-acetoxy-,45-pregnen (I) 4, rnit ultraviolettem Licht in Feinsprit-Losung. Das anfallende Reaktionsgemisch wurde anschliessend an neutralem Alumi