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Über Steroide und Sexualhormone. 222. Mitteilung. 11,20-Dihydroxy-18,20-cyclo-pregnan-Verbindungen

✍ Scribed by H. Wehrli; M. Cereghetti; K. Schaffner; J. Urech; E. Vischer

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1961
Tongue
German
Weight
834 KB
Volume
44
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

11‐Oxygenated 18,20‐cyclo‐steroids have been prepared by two methods : 1. Irradiation of 3β, 11β‐diacetoxy‐20‐oxo‐5α‐pregnane and of 3‐ethylenedioxy‐11 α‐acetoxy‐20‐oxo‐Δ^5^‐pregnene with ultraviolet light gave the corresponding (20S)‐20‐hydroxy‐18,20‐cyclo‐pregnane derivatives as major products. 2. Incubation of (20 S)‐3‐oxo‐20‐hydroxy‐Δ^4^‐18, 20‐cyclo‐pregnene with an Aspergillus ochraceus WILHELM culture furnished the corresponding 11 α‐hydroxy derivative.

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## Abstract In analogy to the previously described photochemical isomerisation of 3,20‐diethylenedioxy‐11‐oxo‐5 α‐pregnane (I → II) the UV.‐irradiation of the Δ^5^‐ and 5β‐11‐oxo‐steroids III and XXII gives rise to the 11 α‐hydroxy‐11, 19‐cyclo derivatives IV and XXIII, respectively. The observed y