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Über Steroide und Sexualhormone. 180. Mitteilung. Eine neue Variante der Synthese von 11α-Oxy-Steroiden

✍ Scribed by H. Heusser; R. Anliker; K. Eichenberger; O. Jeger

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1952
Tongue
German
Weight
959 KB
Volume
35
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

sctzt und in einem im Hochvakuum abgeschmolzenen Bombenrohr 11/, Std. auf 216O e'thitzt. Nacli der ublichen Aufarbeitung gewannen wir durch Hochvakuumdestillation bei 130° (Luftbadtemperatur) 263 mg eines gelblichen C)les, welches nach dem Umlosen aus Ather-Petrolather und Benzol-Petrolather und nochmaliger Destillation 201 mg (67,6q/, farbloses 2-Methyl-4-oxy-6,8-dimethoxynaphtalin vom Smp. 105-106° lieferte.

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Hydriert man den A 16-3 ~-Acetoxy-14,15-oxido-allo-iitiocholensaure-methylester (I), dessen Synthese wir in der vorangehenden Mitteilungl) beschrieben haben, mit Platin in Alkohol, so wird ein Gemisch von 4 Verbindungen erhalten, das aus zwei isomeren 3 8 -Acetoxy-allo-atiocholansaure-methylestern (

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Steroide, die ein Dien-System in tien Ringen B und C zwischen den Kohlenstoffatomen 7,s und 9 , l l ( ~g l . die Formel I1 des Ergosterin-D-acetats) aufweisen, konnten im Verlaufe des letzten Jahres auf vcrschiedenen Wegen in 11-Keto-bzw. lla-Oxy-V'erbindnngen2-6) umgcwa ndel t werden. Ein gangbar

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In vorangehenden Mitteilungen dieser Reihe beschrieben wir praparativ gunstige Reaktionsfolgen, mit deren Hilfe es gelingt, ausgehend von Ergosterin-aeetst (I) das Az2$ 23-3 p-Acetoxy-11-ketoergosten und das ~l ~~~~~-3 p, lla-Dioxy-ergosten (111)3) zu bereiten. Diese beiden neuen Verbindungen stelle