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Über Steroide. 50. Mitteilung. C-Nor-bisdehydro-doisynolsäure. Über oestrogene Carbonsäuren VIII

✍ Scribed by J. R. Billeter; K. Miescher

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1946
Tongue
German
Weight
814 KB
Volume
29
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

In den bisherigen Mitteilungen der Reihe ,,Uber oestrogene Carbonsauren"2) wurde eingehend uber die Umwandlung von Equilenin in Bisdehydro-doisynolsaure und ihre Synthese sowie diejenige solcher Homologen und Analogen der allgemeinen Formel I berichtet, die durch Variierung der Substituenten R1, R,, R, und R, entstanden waren. Dabei ergaben sich interessante Zusammenhiinge zwischen Konstitution und Wirkung. Nachdem M . GoZdberg und Mit-arbeiter3) zeigen konnten, dass durch Erweiterung des 5-Rings der Sexualhormone zum 6-Ring die Wirkung mehr oder weniger erhalten bleibt, schien uns die Frage yon Interesse, wie sich umgekehrt die Verengerung des hydroaromatischen 6-Rings der Bisdehydro-doisynolsaure zum 5-Ring (siehe Formel 11) in oestrogener Richtung auswirke.

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NaOH fur 100 cm3 gesiittigte Losung (1?0), die demnach enthalten 0,229 Mol. bezw. 3733 g Thiazol-4-sulfonsaure. Thiazol-4-sulfonsaure ist nach diesen Messungen 8,48 ma1 leichter loslich 81s Thiazol-5-sulfonsaure. Die Mikroanalysen verdsnken wir z. T. dem mikroanalytischen Laboratorium der Ciba Akti

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I m Zuge unserer Untersuchungen iiber den Zusammenhang zwischen ehemischer Konstitution und oestrogener Wirkung auf dem Gebiet der tricyelischen Doisynolsauren wurden such tetracyclische Vertreter rnit einem 1,2-Cyclopentano-und einem 1,2-Cyclohexanotet,rahydro-phenanthren-bzw. Octahydro-chrysen-ske

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Hochvakuum bei 140-l5Oo und krystallisierten das Sublimat mehrmals aus Methanol und aus -4ceton urn. Wir erhielten derart 560 mg allo-Pregnan-20-on (XVI), was einer Ausbeute von 44,4?(, der Theorie entspricht. Das reine Nethylketon schmolz bei 136 bis

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## Abstract Die neue Synthese der α‐Bisdehydro‐doisynolsäure nach __Johnson__ ergibt nach unseren Untersuchungen neben dem erwarteten 1,2,3,4‐Tetrahydro‐phenanthren‐derivat zur Hauptsache eine Cyclopentanonaphtalin‐essigsäure, wie durch Dehydrierung und Verknüpfung des erhaltenen Produktes mit der

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## B-Nor-monodeh ydro-doisynolsauren. Uber oestrogene Carbonsauren XV von G. Anner und K. Mieseher. (4. 11. 47.) ## 58. Mitteilung'). I m Laufe unserer Untersuchungen uber oestrogene, vom Phenanthren sich ableitende Carbonsauren der Doisynolsaurereihe (I) wurden auch analoge Vertreter von 4 and