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Über Steroide. 43. Mitteilung. Totalsynthese der racemischen Bisdehydro-doisynolsäuren. Über oestrogene Carbonsäuren IV

✍ Scribed by J. Heer; J. R. Billeter; K. Miescher

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1945
Tongue
German
Weight
803 KB
Volume
28
Category
Article
ISSN
0018-019X

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## Abstract Die neue Synthese der α‐Bisdehydro‐doisynolsäure nach __Johnson__ ergibt nach unseren Untersuchungen neben dem erwarteten 1,2,3,4‐Tetrahydro‐phenanthren‐derivat zur Hauptsache eine Cyclopentanonaphtalin‐essigsäure, wie durch Dehydrierung und Verknüpfung des erhaltenen Produktes mit der

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NaOH fur 100 cm3 gesiittigte Losung (1?0), die demnach enthalten 0,229 Mol. bezw. 3733 g Thiazol-4-sulfonsaure. Thiazol-4-sulfonsaure ist nach diesen Messungen 8,48 ma1 leichter loslich 81s Thiazol-5-sulfonsaure. Die Mikroanalysen verdsnken wir z. T. dem mikroanalytischen Laboratorium der Ciba Akti

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I m Zuge unserer Untersuchungen iiber den Zusammenhang zwischen ehemischer Konstitution und oestrogener Wirkung auf dem Gebiet der tricyelischen Doisynolsauren wurden such tetracyclische Vertreter rnit einem 1,2-Cyclopentano-und einem 1,2-Cyclohexanotet,rahydro-phenanthren-bzw. Octahydro-chrysen-ske

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Hochvakuum bei 140-l5Oo und krystallisierten das Sublimat mehrmals aus Methanol und aus -4ceton urn. Wir erhielten derart 560 mg allo-Pregnan-20-on (XVI), was einer Ausbeute von 44,4?(, der Theorie entspricht. Das reine Nethylketon schmolz bei 136 bis

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In den bisherigen Mitteilungen der Reihe ,,Uber oestrogene Carbonsauren"2) wurde eingehend uber die Umwandlung von Equilenin in Bisdehydro-doisynolsaure und ihre Synthese sowie diejenige solcher Homologen und Analogen der allgemeinen Formel I berichtet, die durch Variierung der Substituenten R1, R,,