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Über Steroide. 57. Mitteilung. Cyclo-bisdehydro-doisynolsäuren. Über oestrogene Carbonsäuren XIV

✍ Scribed by L. Ehmann; K. Miescher

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1947
Tongue
German
Weight
372 KB
Volume
30
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

I m Zuge unserer Untersuchungen iiber den Zusammenhang zwischen ehemischer Konstitution und oestrogener Wirkung auf dem Gebiet der tricyelischen Doisynolsauren wurden such tetracyclische Vertreter rnit einem 1,2-Cyclopentano-und einem 1,2-Cyclohexanotet,rahydro-phenanthren-bzw. Octahydro-chrysen-skelett der Formeln I1 und I11 hergestellt. Die ,,Cycle-bisdehydro-doisynolsaure" vom Typus (11) unterscheidet sich von der Bisdehydro-doisynolsaure (I) in der Bruttoformel nur durch einen Mindergehalt von zwei Atomen Wasserstoff. Unser Darstellungsverfahren folgte der vereinfachten Bisdehydrodoisynolsiiure-Synthese von G . Anner und K . Miescher2). I-( #?-Broml) 56. Mitteilung und XIII, siehe Helv. 29, 1895 (1946). 2, Helv. 29, 586 (1946).

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## Abstract Die neue Synthese der α‐Bisdehydro‐doisynolsäure nach __Johnson__ ergibt nach unseren Untersuchungen neben dem erwarteten 1,2,3,4‐Tetrahydro‐phenanthren‐derivat zur Hauptsache eine Cyclopentanonaphtalin‐essigsäure, wie durch Dehydrierung und Verknüpfung des erhaltenen Produktes mit der

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## B-Nor-monodeh ydro-doisynolsauren. Uber oestrogene Carbonsauren XV von G. Anner und K. Mieseher. (4. 11. 47.) ## 58. Mitteilung'). I m Laufe unserer Untersuchungen uber oestrogene, vom Phenanthren sich ableitende Carbonsauren der Doisynolsaurereihe (I) wurden auch analoge Vertreter von 4 and

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Thiazol-4-carbonsaure-azid. 5 g Thiazol-4-carbons~ure-ester1) werden mit einem geringen uberschuss von Hydrazinhydrat auf dem Wasserbad erwarmt, bis eine homogene Losung entstanden ist. Unter Aufschaumen bildet sich das Saurehydrazid. Das isolierte Produkt wurde mit Salzsame aufgenommen (10 cm3 konz