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Über Steroide.58. Mitteilung. B-Nor-monodehydro-doisynolsäuren. Über oestrogene Carbonsäuren XV

✍ Scribed by G. Anner; K. Miescher

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1947
Tongue
German
Weight
433 KB
Volume
30
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

B-Nor-monodeh ydro-doisynolsauren.

Uber oestrogene Carbonsauren XV von G. Anner und K. Mieseher.

(4. 11. 47.)

58. Mitteilung').

I m Laufe unserer Untersuchungen uber oestrogene, vom Phenanthren sich ableitende Carbonsauren der Doisynolsaurereihe (I) wurden auch analoge Vertreter von 4 anderen Ringsystemen hergestellt, namlich dem des Tetralins (Saure 112)), des 10,ll-Cyclopentano-naphthalins (SBure 1113)), des Cyclopentano-(Siiure IVl)) und Cyclohexano-tetrahydro-phenanthrens (Saure V)), wobei in den letzteren zwei Verbindungen die fur den Doisynolsauretypus charakteristischen beiden Alkylgruppen zur ringf ormigen Alkylenbriicke geschlossen sind.

Als weiteren Vertreter dieser Reihe haben wir nun auch die B-Nor-monodehydro-doisynolsaure (VI), eine Tetrahydro-fluorencarbonsaure (siehe auch Formel VIa), gewonnen, in der der RingB der Doisynolsiiure zum 5-Ring verengt ist. Wahrenddem die SBuren I1 bis V nicht oder nur sohr wenig wirksam sind, weist die B-Nor-monodehydro-doisynolsaure ( V I ) noch recht hohe oestrogene Aktivitat auf.

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Thiazol-4-carbonsaure-azid. 5 g Thiazol-4-carbons~ure-ester1) werden mit einem geringen uberschuss von Hydrazinhydrat auf dem Wasserbad erwarmt, bis eine homogene Losung entstanden ist. Unter Aufschaumen bildet sich das Saurehydrazid. Das isolierte Produkt wurde mit Salzsame aufgenommen (10 cm3 konz