I m Zuge unserer Untersuchungen iiber den Zusammenhang zwischen ehemischer Konstitution und oestrogener Wirkung auf dem Gebiet der tricyelischen Doisynolsauren wurden such tetracyclische Vertreter rnit einem 1,2-Cyclopentano-und einem 1,2-Cyclohexanotet,rahydro-phenanthren-bzw. Octahydro-chrysen-ske
Über Steroide. 41. Mitteilung. Bisdehydro-marrianol- und Bisdehydro-doisynolsäuren. Über oestrogene Carbonsäuren III
✍ Scribed by J. Heer; J. R. Billeter; K. Miescher
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1945
- Tongue
- German
- Weight
- 812 KB
- Volume
- 28
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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✦ Synopsis
NaOH fur 100 cm3 gesiittigte Losung (1?0), die demnach enthalten 0,229 Mol. bezw. 3733 g Thiazol-4-sulfonsaure.
Thiazol-4-sulfonsaure ist nach diesen Messungen 8,48 ma1 leichter loslich 81s Thiazol-5-sulfonsaure. Die Mikroanalysen verdsnken wir z. T. dem mikroanalytischen Laboratorium der Ciba Aktiengesellsehaft (Herr Dr. II. Gysel), z. T. wurden sie in unserer Anstalt durch Fraulein E. Beck durchgefiihrt. Dem Kuratorium der Cibaund ,J. Bfodbeck-Saiidreuter-Stiftiing mochten wir such an dieser SteLle fur die Unterstiitzung der Untersuchung unsern verbindlichsten Dank sagen. -Universitiit Basel, Anstslt fur anorgankche Chemie. 130. Uber Steroide. Bisdehydro-marrianol-und Bisdehydro-doisynolsiiuren. Uber oestrogene Carbonsauren I11 von J. Heer. J. R. Billeter und K. Mieseher. (29. VI. 45.) 41. bfitteilung').
Hatten wir in der letzten Mitteilung den hbbau des Oestrons und Oestradiols zur Marrianol-bzw. Doisynolsaure beschrieben, so mochten wir hier iiber Versuche zur Uberfiihrung von Equilenin und Dihydro-equilenin in die entsprechenden Di-bzw. Monocarbonsauren, die Bisdehydro-marrianolsaure und die beiden Bisdehydro-doisynolsauren berichten. ') 40. iMitteilung siehe Helv. 28, 156 (1945).
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Hochvakuum bei 140-l5Oo und krystallisierten das Sublimat mehrmals aus Methanol und aus -4ceton urn. Wir erhielten derart 560 mg allo-Pregnan-20-on (XVI), was einer Ausbeute von 44,4?(, der Theorie entspricht. Das reine Nethylketon schmolz bei 136 bis
In den bisherigen Mitteilungen der Reihe ,,Uber oestrogene Carbonsauren"2) wurde eingehend uber die Umwandlung von Equilenin in Bisdehydro-doisynolsaure und ihre Synthese sowie diejenige solcher Homologen und Analogen der allgemeinen Formel I berichtet, die durch Variierung der Substituenten R1, R,,
## Abstract Die neue Synthese der α‐Bisdehydro‐doisynolsäure nach __Johnson__ ergibt nach unseren Untersuchungen neben dem erwarteten 1,2,3,4‐Tetrahydro‐phenanthren‐derivat zur Hauptsache eine Cyclopentanonaphtalin‐essigsäure, wie durch Dehydrierung und Verknüpfung des erhaltenen Produktes mit der
0"durch OH'-Ionen und Mn\*\*-\*-durch Mn.\*.-Ionen ersetzbar sind. Bei den Praparaten von y-MnO,, die Fremdmetall enthalten, diirfte ein Teil der Mn\*.\*--Ionen durch Fremdmetallionen ersetzt sein. 6. Z u s a m m e n f a s s u n g . 1. Die bei den verschiedenen Darstellungsverfahren entstehenden Xan