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Über Steroide. 115. Mitteilung1). Über die Herstellung und Reduktion von 8-11-Keto-Steroiden

✍ Scribed by K. Heusler; H. Heusser; R. Anliker

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1953
Tongue
German
Weight
654 KB
Volume
36
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Abstract

Im Zusammenhang mit weiteren Untersuchungen über die Isomerisierung von Δ^7^‐9,11α‐Oxido‐Steroiden (I) zu Δ^8^‐11‐Ketonen (II) wird die mit ausgezeichneter Ausbeute verlaufende Reduktion letzterer Verbindungen in der Ergosterin‐ und Androstanreihe zu 8,9‐gesättigten 11‐Keto‐ bzw. 11α‐Oxy‐Steroiden mit natürlicher Konfiguration an den Ringverknüpfungsstellen C‐8 und C‐9 ausführlich beschrieben.

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Lead tetraactate treatment of 11α‐hydroxy steroids results in the formation of 1, 11α‐oxido derivatives in high yields. The configuration at C‐1 in these novel compounds is shown to depend significantly on the structure of rings A and B of their progenitors.

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## Abstract A study of the transformation of Δ^7^‐9, 11α‐oxidosteroids into Δ^8^‐11‐ketosteroids leads to a new two‐step process giving excellent yields. Thus Δ^8^‐11‐ketones of the ergostane, androstane and, for the first time, also of the cholestane series are prepared. Δ^7^‐11‐ketosteroids appea

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Uber die Herstellung des 1-Keto-cholestans 202. Mitteilung'). von PI. A. Plattner2), A. Fiirst2) nnd H. Ele. (31. V. 54.) Vor langerer Zeit haben Ruxicka, Plattner & Pzcrrer fiber den Verlauf von Reduktionen des 2-Acetoxy-3-keto-cholestans berichtet3). Mowohl die katalytische Hydrierung (sauer und n

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Hydriert man den A 16-3 ~-Acetoxy-14,15-oxido-allo-iitiocholensaure-methylester (I), dessen Synthese wir in der vorangehenden Mitteilungl) beschrieben haben, mit Platin in Alkohol, so wird ein Gemisch von 4 Verbindungen erhalten, das aus zwei isomeren 3 8 -Acetoxy-allo-atiocholansaure-methylestern (

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## Abstract Mit Hilfe einer einfachen Reaktionsfolge gelingt es, den Δ^11^‐3α‐Acetoxy‐cholensäure‐methylester über die 11,12α‐Oxido‐Verbindung I in recht guter Ausbeute in das entsprechende β‐Oxyd III überzuführen. Das β‐Oxyd III liefert auf einem neuen Wege ebenfalls in guter Ausbeute die 11‐Keto‐

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## Abstract Die künstliche Bereitung einer 3,5,14‐Trioxy‐ätiosäure (vgl. IX) der Steroid‐Reihe wird beschrieben. Die sterischen Verhältnisse an den Asymmetriezentren 3,5,14 und 17 dieser Verbindung werden diskutiert. Ein Vergleich dieses partialsynthetischen Steroids mit bekannten Abbauprodukten au