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Über Sauerstoffradikale, XIII Dehydrierung von Phenanthrolen

✍ Scribed by Müller, Eugen ;Schurr, Kurt ;Scheffler, Klaus

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1959
Weight
568 KB
Volume
627
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Die Dehydrierung von 9‐substituierten Phenanthrolen‐(10) gelingt leicht und mit sehr guten Ausbeuten mittels 2.4.6‐Tri‐tert.‐butyl‐phenoxyl‐(1). Für die dabei entstehenden Verbindungen wird die Struktur von einfachen Chinoläthern, die in verdünnter Lösung nicht oder nur zu weniger als 1% in freie Radikale zerfallen, wahrscheinlich gemacht. Die Bedeutung sterischer und mesomerer Effekte für die Existenz von Aroxylen wird am Beispiel der Phenanthren‐Derivate erörtert.

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## Abstract Durch Dehydrierung 3.5‐disubstituierter 4‐Hydroxy‐phenyläthylen‐Derivate lassen sich Aroxyle herstellen, deren Stabilität von der Art der Substituenten an der C = C‐Doppelbindung abhängt. Die EPR‐Spektren und das chemische Verhalten der Aroxyle weisen auf eine Mitbeteiligung der Doppelb

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## Abstract Es werden die Dehydrierung sterisch gehinderter __p__‐Hydroxy‐benzaldoxim‐__O__‐äther zu Aroxylen unterschiedlicher Stabilität sowie deren chemische Eigenschaften beschrieben. Aus der Analyse der EPR‐Spektren schließen wir auf eine weitgehende Delokalisierung der π‐Elektronen in solchen

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## Abstract Die Dehydrierung sterisch gehinderter Bis‐phenole führt über kurzlebige Aroxyle zu „inneren”︁ spirocyclischen Chinoläthern, deren Eigenschaften beschrieben werden. Insbesondere wird die Bildung und das Verhalten des Benzo‐oxa‐cyclobutens IIc erörtert.

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## Abstract Dehydroglaucin **(1)** wurde bei der Dehydrierung von Glaucin **(2)** mit verschiedenen Carbonyl‐, Nitro‐und Azoverbindungen erhalten. Die höchsten Ausbeuten wurden mit 1,4‐Benzochinon in Diethylenglycoldimethylether erzielt. Die Reaktion von **1** mit 1,4‐Benzochinon führt zu 7‐(p‐Hydr