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Über die Dehydrierung von Glaucin

✍ Scribed by Stefan Philipov; Orlin Petrov; Nikola Mollov

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1982
Tongue
English
Weight
232 KB
Volume
315
Category
Article
ISSN
0365-6233

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✦ Synopsis

Abstract

Dehydroglaucin (1) wurde bei der Dehydrierung von Glaucin (2) mit verschiedenen Carbonyl‐, Nitro‐und Azoverbindungen erhalten. Die höchsten Ausbeuten wurden mit 1,4‐Benzochinon in Diethylenglycoldimethylether erzielt. Die Reaktion von 1 mit 1,4‐Benzochinon führt zu 7‐(p‐Hydroxy‐phenoxy)‐dehydroglaucin (3) und zu 7‐(2,5‐Dihydroxy‐phenyl)‐dehydroglaucin (4). Bei der Methylierung von 3 mit Diazomethan entsteht 7‐(p‐Methoxy‐phenoxy)‐dehydroglaucin (5), 4 läßt sich mit Essigsäureanhydrid in Pyridin zu 7‐(2,5‐Diacetoxy‐phenyl)‐dehydroglaucin (6) acetylieren. In saurem Medium und beim Erwärmen isomerisiert sich 3 zu 4.

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2) P. U h 1 e n h u t h und E. R e m y , Neuere Untersuchungen uber die keimabtotende Wirkung der drei isomeren Kresole sowie von Di-und Trikresolgemischen in Form alkalischer Seifenlosungen bei tuberkulosem Sputum. Arch. Hyg. Bakteriol. 111, 127 (1934). 19\*