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Über Ommochrome, XIX. Modellversuche zur Konstitution der Ommochrome: Anilinochinone als Zwischenstufen der Phenoxazonsynthese

✍ Scribed by Butenandt, Adolf ;Biekert, Ernst ;Schäfer, Wolfram

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1960
Weight
689 KB
Volume
632
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Um Einblick in den Verlauf der Phenoxazonsynthese aus o‐Aminophenolen und Hydroxychinonen zu gewinnen, wird das Verhalten von Anilinonaphthochinonen untersucht. 2‐[2‐Hydroxy‐anilino]‐naphthochinone‐(1.4), die bei der Reaktion von o‐Aminophenolen (A) mit 2‐Hydroxy‐naphthochinon‐(1.4) entstehen, reagieren mit einem zweiten Molekül o‐Aminophenol (B) unter Abspaltung des o‐Aminophenols A zu Phenoxazonen. Der Mechanismus dieser „Austauschreaktion”︁, die von der Basizität beider o‐Aminophenole (A und B) abhängig ist, und die UV‐Spektren der o‐Hydroxy‐anilino‐naphthochinone und der Aminonaphthochinone werden diskutiert.

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## Abstract 2‐Hydroxy‐naphthochinon‐(1.4) bzw. 4.6‐Dihydroxy‐chinolinchinon‐(5.8) werden mit verschieden substituierten __o__‐Aminophenolen zu Phenoxazonen kondensiert. Die Ausbeuten an Phenoxazonen werden vom Molverhältnis der Komponenten und der Basizität der __o__‐Aminophenole bestimmt. __o__‐Hy

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## Abstract Bei der Oxydation von 3‐Hydroxy‐anthranilsäure mit Luft in schwach alkalischer Lösung oder mit Dichromat in saurer Lösung bildet sich das 3‐Hydroxy‐5‐carboxy‐benzochinon‐(2‐hydroxy‐6‐carboxy‐anil)‐(1)imid‐(4) (IIIb), bei Oxydation mit Quecksilberoxyd in ammoniakalischer Lösung das 3‐Ami

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## Abstract Die 5‐Acetylphenoxazone‐(2) V, VI und VIII werden unter der Einwirkung von Alkali über eine Phenylchinonimin‐Zwischenstufe in das 3.6.10‐Trihydroxy‐5‐dibenz(b.f)azepin‐chinonimin‐(2.5) (IX b) umgewandelt. Dieses heterocyclische __7‐Ringsystem__ zeigt eine große Bildungstendenz: Bei der

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## Abstract Bei der Kondensation von 2‐Amino‐3‐hydroxy‐acetophenon mit 2.5‐Dihydroxy‐benzochinon entsteht 1.6‐Diacetyl‐triphendioxazin (VIII) neben wenig 3‐Hydroxy‐5‐acetyl‐phenoxazon‐(2) (VII). Letzteres läßt sich in guter Ausbeute durch Oxydation des Aminophenols und Brenzcatechin mit Kaliumferri