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Über Ommochrome X. Modellversuche zur Konstitution der Ommochrome: 5-Dibenz (b. f) Azepinchinonimine Als Reaktionsprodukte der 5-Acetyl-Phenoxazone mit Alkali und Als Oxydationsprodukte des 2-Amino-3-Hydroxy-Acetophenons

✍ Scribed by Butenandt, Adolf ;Biekert, Ernst ;Neubert, Gerhard


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1957
Weight
845 KB
Volume
603
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Abstract

Die 5‐Acetylphenoxazone‐(2) V, VI und VIII werden unter der Einwirkung von Alkali über eine Phenylchinonimin‐Zwischenstufe in das 3.6.10‐Trihydroxy‐5‐dibenz(b.f)azepin‐chinonimin‐(2.5) (IX b) umgewandelt. Dieses heterocyclische 7‐Ringsystem zeigt eine große Bildungstendenz: Bei der Oxydation von 2‐Amino‐3‐hydroxy‐acetophenon mit Luft in schwach alkalischer Lösung und mit Dichromat in schwefelsaurer Lösung entstehen unmittelbar Derivate dieses Dibenzazepin‐Ringsystems XIII und XIV. Ihr spektroskopisches und chemisches Verhalten wird beschrieben.