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Über Ommochrome, XVIII Modellversuche zur Konstitution der Ommochrome: Die Kondensation von Hydroxy-chinonen mito-Aminophenolen

✍ Scribed by Butenandt, Adolf ;Biekert, Ernst ;Schäfer, Wolfram

Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
Year: 1960
Weight: 476 KB
Volume: 632
Category: Article
ISSN: 0074-4617
DOI: 10.1002/jlac.19606320116

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✦ Synopsis

Abstract

2‐Hydroxy‐naphthochinon‐(1.4) bzw. 4.6‐Dihydroxy‐chinolinchinon‐(5.8) werden mit verschieden substituierten o‐Aminophenolen zu Phenoxazonen kondensiert. Die Ausbeuten an Phenoxazonen werden vom Molverhältnis der Komponenten und der Basizität der o‐Aminophenole bestimmt. o‐Hydroxy‐anilino‐naphthochinone sind wahrscheinlich Zwischenstufen der Kondensation. Die UV‐und IR‐Spektren der Phenoxazone werden diskutiert.

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## Abstract Die Kondensation von Hydroxy‐benzochinonen mit __o__‐Phenylendiamin und __o__‐Aminophenolen beginnt mit einer nucleophilen Substitution der Hydroxygruppen durch das Amin und, falls die Hydroxygruppe sterisch behindert ist, mit einer 1.4‐Addition der Aminogruppe an das Chinon. Die Triphe

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## Abstract Bei der Kondensation von 2‐Amino‐3‐hydroxy‐acetophenon mit 2.5‐Dihydroxy‐benzochinon entsteht 1.6‐Diacetyl‐triphendioxazin (VIII) neben wenig 3‐Hydroxy‐5‐acetyl‐phenoxazon‐(2) (VII). Letzteres läßt sich in guter Ausbeute durch Oxydation des Aminophenols und Brenzcatechin mit Kaliumferri