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Phenoxazine, IV: Über die Kondensation von Hydroxy-chinonen mito-Phenylendiamin undo-Aminophenolen

✍ Scribed by Beecken, Hermann ;Musso, Hans

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1961
Tongue
English
Weight
612 KB
Volume
94
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis

Abstract

Die Kondensation von Hydroxy‐benzochinonen mit o‐Phenylendiamin und o‐Aminophenolen beginnt mit einer nucleophilen Substitution der Hydroxygruppen durch das Amin und, falls die Hydroxygruppe sterisch behindert ist, mit einer 1.4‐Addition der Aminogruppe an das Chinon. Die Triphendioxazin‐Bildung bei der Kondensation von Hydroxy‐benzochinonen mit o‐Aminophenolen wird geklärt. Neue Synthesen für Phenoxazone und Fluorindin werden beschrieben.

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## Abstract 2‐Hydroxy‐naphthochinon‐(1.4) bzw. 4.6‐Dihydroxy‐chinolinchinon‐(5.8) werden mit verschieden substituierten __o__‐Aminophenolen zu Phenoxazonen kondensiert. Die Ausbeuten an Phenoxazonen werden vom Molverhältnis der Komponenten und der Basizität der __o__‐Aminophenole bestimmt. __o__‐Hy

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In der vorhergehenden Mitteilungl) wurde berichtet, daB sich N-substituierte Diphenylketenimine an Tetrachlor-und Tetrabrom-o-chinon zu Lactonanilen anlagern. Wir haben nun gefunden, dalj Dimethylketenimine analog reagieren. Man benotigt zur vollstandigen Umsetzung des Chinons jedoch einen UberschuB