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Über Ommochrome VIII. Modell-Versuche zur Konstitution der Ommochrome: Über Oxydationsprodukte der 3-Hydroxy-Anthranilsäure

✍ Scribed by Butenandt, Adolf ;Keck, Johannes ;Neubert, Gerhard

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1957
Weight
629 KB
Volume
602
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Bei der Oxydation von 3‐Hydroxy‐anthranilsäure mit Luft in schwach alkalischer Lösung oder mit Dichromat in saurer Lösung bildet sich das 3‐Hydroxy‐5‐carboxy‐benzochinon‐(2‐hydroxy‐6‐carboxy‐anil)‐(1)imid‐(4) (IIIb), bei Oxydation mit Quecksilberoxyd in ammoniakalischer Lösung das 3‐Amino‐(4.5)‐dicarboxy‐phenoxazon‐(2) (IVa). _ Aus beiden Oxydationsprodukten (IIIb und IVa) entsteht unter Alkalieinwirkung 2.5‐Dihydroxy‐benzochinon‐(1.4)‐(2‐hydroxy‐6‐carboxy‐anil) (VIII), das mit Säure reversibel in das 3‐Hydroxy‐5‐carboxy‐phenoxazon‐(2) (V) übergeht. Die hydrolytische Aufspaltung des Phenoxazonringes bedingt die Alkalilabilität der Ommatinfarbstoffe.

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## Abstract 2‐Hydroxy‐naphthochinon‐(1.4) bzw. 4.6‐Dihydroxy‐chinolinchinon‐(5.8) werden mit verschieden substituierten __o__‐Aminophenolen zu Phenoxazonen kondensiert. Die Ausbeuten an Phenoxazonen werden vom Molverhältnis der Komponenten und der Basizität der __o__‐Aminophenole bestimmt. __o__‐Hy

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## Abstract Bei der Kondensation von 2‐Amino‐3‐hydroxy‐acetophenon mit 2.5‐Dihydroxy‐benzochinon entsteht 1.6‐Diacetyl‐triphendioxazin (VIII) neben wenig 3‐Hydroxy‐5‐acetyl‐phenoxazon‐(2) (VII). Letzteres läßt sich in guter Ausbeute durch Oxydation des Aminophenols und Brenzcatechin mit Kaliumferri

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## Abstract Die 5‐Acetylphenoxazone‐(2) V, VI und VIII werden unter der Einwirkung von Alkali über eine Phenylchinonimin‐Zwischenstufe in das 3.6.10‐Trihydroxy‐5‐dibenz(b.f)azepin‐chinonimin‐(2.5) (IX b) umgewandelt. Dieses heterocyclische __7‐Ringsystem__ zeigt eine große Bildungstendenz: Bei der