𝔖 Bobbio Scriptorium
✦   LIBER   ✦

über natürliche Gerbstoffe XXVIII. Synthese Der 1.3.6-Trigalloyl-Glucose

✍ Scribed by Schmidt, Otto TH. ;Klinger, Günther

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1957
Weight
586 KB
Volume
609
Category
Article
ISSN
0074-4617

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Abstract

2.4‐Dibenzyl‐lävoglucosan (VII) wurde mit Tribenzyl‐galloylchlorid in Pyridin zu 2.4‐Dibenzyl‐3‐(tribenzyl‐galloyl)‐lävoglucosan (VIII) umgesetzt. Die Ringöffnung zu 2.4‐Dibenzyl‐3‐(tribenzyl‐galloyl)‐glucose (X) erfolgte mit Trifluoressigsäure‐anhydrid und Schwefelsäure in Benzol/Dioxan. Anschließend gab Tribenzyl‐galloylchlorid in Pyridin die 1.3.6‐Tri‐(tribenzyl‐galloyl)‐2.4‐dibenzyl‐glucose (XI), deren hydrogenolytische Entbenzylierung zur 1.3.6‐Trigalloyl‐glucose (XII) selbst führte. Die synthet. Verbindung ist mit der aus Chebulinsäure dargestellten identisch. — Aus 2.4‐Dibenzyl‐glucose (I) wird mit Tribenzyl‐galloylchlorid in Gegenwart von Chinolin nur die 1.6(?)‐Di‐(tribenzyl‐galloyl)‐2.4‐dibenzyl‐glucose (II) erhalten. Versuche, aus 2.4‐Diacetyl‐3.6‐di‐(triacetyl‐galloyl)‐1‐brom‐glucose (III) mit Silber‐tribenzyl‐gallat die 1‐(Tribenzyl‐galloyl)‐2.4‐diacetyl‐3.6‐di‐(triacetyl‐galloyl)‐glucose zu erhalten, schlugen fehl. Ein Modellversuch mit Acetobromglucose und Silber‐tribenzylgallat führte zu einer neuen Darstellung von Glucogallin.

📜 SIMILAR VOLUMES

über natürliche Gerbstoffe XXVII. Neoche
über natürliche Gerbstoffe XXVII. Neochebulinsäure Und 1.3.6-Trigalloyl-Glucose
✍ Schmidt, Otto TH. ;Demmler, Kurt ;Bittermann, Herbert ;Stephan, Paula 📂 Article 📅 1957 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) ⚖ 472 KB

Uber naturliche Gerbstoffe XXVII1) NEOCHEBULINSAURE UND 1.3.6-TRIGALLOYL-GLUCOSE von OTTO TH. SCHMIDT, KURT DEMMLER, HERBERT BITTERMANN~) und PAULA STEPHAN3) Aus dem Chemischen lnstitut der Universitat Heidelberg Eingegangen am 10. April 1957 Die Hydrolyse der Chebulinsaure (C41H32027) in warmem Was

Synthese der 3-Galloyl-glucose, 6-Galloy
Synthese der 3-Galloyl-glucose, 6-Galloyl-glucose und 3,6-Digalloyl-glucose. VIII. Mitteilung über natürliche Gerbstoffe
✍ Schmidt, Otto Th. ;Schach, Anton 📂 Article 📅 1951 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) ⚖ 814 KB

S c h m i d t und S c h a c h 29 titriert. Vorsuchs-und Blind-probe zeigten die gleichen (geringen) Gehaltsabnahmon a n Perjodat. Diese betrugen nach 1 Stundo 3 4 % und nach 5 Stunden 15,8y0 des im Falle einor Glykolspaltung erwarteton Verbrauchs, so daJ3 Glykolspaltung auszusch~iel3en ist. Die Rcak

Über natürliche Gerbstoffe. Synthese der
Über natürliche Gerbstoffe. Synthese der Octamethyl-Valoneasäure
✍ Schmidt, Otto Th. ;Komarek, Ernst ;Rentél, Heinz 📂 Article 📅 1957 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) ⚖ 675 KB

## Abstract Ausgehend von Ellagsäure wurde in 9 Stufen 4.4′‐Dihydroxy‐2.3.2′.3′‐tetramethoxy‐diphenyl‐6.6′‐dicarbonsäure‐dimethylester (VIII) dargestellt. Die halbseitige Verätherung, an 4.4′‐Dihydroxy‐diphenyl‐ und an Hydrocoerulignon studiert, führte zu 4‐Hydroxy‐2.3.2′.3′.4′‐pentamethoxy‐diphens

Die Konstitution der Digalloyl-glucose a
Die Konstitution der Digalloyl-glucose aus Chebulinsäure. VII. Mitteilung über natürliche Gerbstoffe
✍ Schmidt, Otto Th. ;Berg, Siegfried ;Baer, Hans Helmut 📂 Article 📅 1951 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) ⚖ 701 KB

Chebulinsaure zerfallt, wie K. F r c u d e n b e r g gezeigt hatd), bei 24-stiindigem Kochen mit Wasser in 1 Mol Gallussaure, 1 Mol Spaltsaiire C14H,,011 und cinen ,,Spaltgcrbstoff " C,,H,,014. Diese schon kristallisiercnde Vcrbindung ist cine Digalloyr-glucose, deren Enncaacetyl-verbindung4b) und T

Über natürliche Gerbstoffe, XXXIII1). Pe
Über natürliche Gerbstoffe, XXXIII1). Pedunculagin, eine 2.3;4.6-Di-[(—)-hexahydroxy-diphenoyl]-glucose aus Knoppern
✍ Schmidt, Otto Th. ;Würtele, Lothar ;Harréus, Albrecht 📂 Article 📅 1965 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) ⚖ 813 KB

Am dem Organisch-Chemischen Institut der Universitat Heidelberg Eingegangen am 28. Mai 1965 Die Gerbstoffe der Knoppern gehoren zu den Ellagen-Gerbstoffen: Die Hydrolyse des Gesamt-Gerbextrakts ergibt Ellagsaure, Gallussaure und Glucose. Als dominierender Bestandteil des Gerbstoff-Gemischs wird eine