Über Kondensationsprodukte aus Dinitro-xylol und Aldehyden

✍ Scribed by Paul Ruggli; A. Zimmermann; R. Thouvay

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1931
• Tongue: German
• Weight: 445 KB
• Volume: 14
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19310140605

✦ Synopsis

Das o, p-Dinitro-toluol vermag bekanntlichl) rnit Aldehyden Kondensationsprodukte zu hilden, welche in die Klasse der nitrierten Stilbene gehiiren; mit Benzxldehyd wird z. B. das 2,4-Dinitrostilhen (I) erhalten. m7ir haben einige analoge Kondensationen mit 4,6-Dinitro-1,3 -x y l o l susgefuhrt, da die hierbei entstehenden ,,Doppel-stilbene" 2, mit Rucksicht auf dic in der folgenden Mitteiiung beschriebeneri RinffschluPsreaktionen wie such in anderer Hinsicht Interesse verdienen. Die Nit,rierung des m-Xylols ist von 12. Pittin urtd J . Velguth 3, und spiiter Tori G. Errera und It. Jfaltese 4, beschrieben worden. Es entsteht ein Gemisch von 4,6-Dinitro-l,3-xylol (11) und 2,4-Dinitro-l,3-xylol (111). Wir kiinnen die Angabe der letztgenannten Antoren bestatigcn, dass sicli aus cliesem Gemisc.h durch frakt'ionierte Krystallisation aus Alkohol etwa ein Drittel der Gesamtausbeute leicht als reines 4,6-Dinitro-l, 3-xyloll (11) gewinnen lasst, woruber im experimentellen Teil genauere Angaben gemacht werden. Die ubrigen zwei Dritt,el bleiben ein Gernisch, das rnit einfwhen Mitteln nicht zu trennen ist. Auch das Impfen iibershttigter Liisungen mit reiner Siibstanz fiihrt wegen der leichten Krystallisation beider Bestandteile nicht zum Zielc),. Der Schnielzpunkt der andern Komponente (2,4-Dinitro-l, 3-xylol) wurde von h'rrera und Naltese an einem herausgenonimenen Krystallblhttchen bestimmt ; die Struktur ging aus der weiteren Nit.rierbarkeit des Gemisches zu einhejt'lichem 2,4,6-Trinitro-l, 3-xylol hervor.