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Über Kondensationsprodukte vonp-Amino-azobenzol mit Ketonen und Aldehyden

✍ Scribed by Reddelien, G.


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1920
Weight
269 KB
Volume
53
Category
Article
ISSN
0365-9631

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✦ Synopsis


Bei langerem Stehen verliert das Salz allmEhlich Cblorwasserstoff. (Nach 3 Tagen HC1 9.74, nach 1 Woche 4.3). In Alkohol lost sich das Salz sehr leicht und rnit blauer Fluorescenz, wahrend das freie Triphenyl-pyridin in Alkohol schwer l6slich ist und seine Losungen n i c h t fluorescieren. Anch in konz. Schwefelsiiure lost sich das Salz rasch rnit starker Fluorescenz unter Chlorwasserstoff-Entwicklung. L e i p z i g , Chemisches Laboratorium der Universitiit, Juli 1919. 46. G. Redclelien: Ober Kondensationsprodukte von p-Amino-azobenzol mit Ketonen und Aldehyden. (Eingegangen am 14. Jnnoar 1920.) Kondensationsprodukte von Ketonen rnit p -A m i n o -a z o b e n z 01 sind bisher nicht bekannt. Erhitzt man B e n z o p h e n o n rnit Aminoazobenzol auf hohere Temperatur, so tritt kaum Reaktion eiu, auch nicht bei Zugabe von Bromwasserstoffsfure. Wendet man jedoch statt des Benzophenons das leicht erhHltliche Benz o p h e n o n -a n i l l ) an, so verliiuft die Reaktion sehr glatt, besonders wenn man etwas bromwasserstoffsaures Amino-azobenzol hinzugibt. Man mu13 nur dafur sorgen, daB das entsprechende A n i l i n leicht abdestilliert, was durch Arbeiten im Vakuum bei 180° leicht erreicht wird: (CsH6)s C:N. CsHr + NHI. CsH. .N2 .Ce.Hs = (CaHs), C: N. CsH, .Ng, CsHa + NH, . CsHs. Die entstehende Verbindung, das [(Diphenyl-methylen)-p-aminolazobenzol, Schmp. 123O, ist eine prachtig krystallisierende, orangegelbe Substanz von starkem Dichroismus. Ganz analog wurde aus F l u oren o n -a n i l das [(Diphenylen-methylen)-p-amino]-azobenzol ([Fluorenyliden-p-amino]-azobenzol) gewonnen, Schmp. 141--142O, orangefarbene Nadeln, ebenfalls stark dichroitisch. Von Interesse war die Salzbildung dieser Substanzen. Das [(Diphenyl-methylen)-p-amino]-azobenzol (CrHr)a C:N. C6H4 .No .CSHS enthiilt kein bewegliches Wasserstoffatom. Eine Umlagerung wie beim I) B. 46, 2718 [1918]. I) Semper, A. 881, 245 i19111. *) B. .46, 2720 [191i31,


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