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Über die Umsetzung von 2,4-Dimethylthiosemicarbazid mit α-Halogenketonen

✍ Scribed by Wolf-Diethard Pfeiffer; Erich Dilk; Ehrenfried Bulka

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
2010
Weight
257 KB
Volume
17
Category
Article
ISSN
0044-2402

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✦ Synopsis

MS (70 eV, 120°C): m/e = 259 (51%; Mf), 231 (42%; [M-CO]+), 226 (890/,), 162 (32y0), 129 (35%; [l(i&-SH]+), 121 (ti0%; [C&CSfl) ; UV/VIS (CHCI,), I,,,,,(Ig E ) : 282 nm (4,71)

2. N-Benzoyl-N'-methyl-N'-phenyl-chlorformamidin (1 a )

10 mmol (2,0 g) Benzoylisocyaniddichlorid (1 h) in 20 ml abs. Aceton werden bei -25°C mit einer Losung von 20 mmol (2,14 g) N-Methylanilin in 10 ml abs. Aceton tropfenweise unter Ruhren versetzt. Nach 20 min (Ruhren) bei der gleichen Temperatur wird vom Hydrochlorid abgesaugt; die Losung engt man im Vakuum unterhalb 30°C bei FeuchtigkeitsausschluB ein, den farblosen Ruckstand kristallisiert man aus Essigsaureethylester um. Das Produkt zersetzt sich bei Raumtemperatur, ist jedoch bei -70°C wochenlang haltbar.

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Tabelle 1 Ergebnisse der Siiulenchromatographie Einwaage: 4,96 g der bei 105 bis 107 "C schmelzenden Kristalle, ddsorbens: 500 g A1,0, (VEB Laborchemie Apolda), Fraktionsvolumen : 90 ml Fraktion I Eluent ~ g I Smp. i n o c 15-43 1 n-Hexan + 10% EE\*) 1 -44-64 1 n-Hexan + 30% EE

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WBhrend Phenanthrenchinon-monoxim (IV) und einige andere o-Chinon-monoxime mit Diazomethan, Diazoathan und Phenyldiazomethan in Oxazole (V) umgewandelt werden, bildet Diazomethan mit den Monoximen von Campherchinon, Indandion-(l.2), 3.3-Dimethyl-indandion-(l.2), N-Methyl-isatin, Thionaphthenchinon,