Bingegangen am 15. Juli 1965 Die Oxydation von ThiocarbamidsPurc-und Phenylthiocarbamidsaure-0-estern sowie von DithiocarbamidsPureestern mit Wasserstoffpcroxid fuhrt zii den entsprcchenden S-Oxiden. Sterisch wirksame Substitucntcn erhiihen die Stabilitiit der S-Oxide, so daB sie sich isolieren lasscn. Snbstituentcn niit --I-Effekt, jedoch ohne sterischc Wirkung, vermoyen die StabilitPt der S-Oxide nicht zu erhiihcn. In der IX. Mitteilungl) berichtcten wir iiber die Oxydation von Thiocarbamidsaure-0-estern (Thionurethancn) und Dithiocarbamidslureestcrn (Dithiourethanen) *). Lediglich bei der Oxydation von primlren und sekundaren Thionurethanen und Dithiourcthanen waren 3-Oxide chromatographisch nachweisbar, wahrcnd die tertiiiren Vcrbindungen entschwefelt xvurden, ohne daB S-Oxide nachgewiesen wcrden konntcn. Es bcstcht jedoch Grund zur Annahme, daR auch in dieseni Falle die S-Oxid-Stufe durchlaufen wird. Wir werden in Kurzc ubcr solche Beispiele im Zusamrnenhang mit der Oxydation von r-substituicrten Thioamiden berichten. Stabilc S-Oxidc von Thiocarbamidslure-0-estern uiid Dithiocarbamidslureestern konnten erhalten werden, wenn durch sterische Einflusse die C -S 0-Gruppierung durch Ausbildung einer Wasserstoff brucke fixicrt wurde. Die Ergebnisse der Oxydation an Verbindungen voni Typ 1-5 lassen sich nicht nur auf die sterische Wirkung der ovtho-Substituenten zuruckfuhren, sondern mog-K3 licherweise auch auf deren elektronische Effekte, da die wirksamsten Substituenten R2 und R3 die grijBten +D-Effekte aufweisen. Wir haben zur Klarung dieser Frage folgende Thiocarbamidsaure-0-ester hergestellt (Tab. 1) : *) Die in dcr IX. Mitteilung verwcndeten Namen uerden von jetzt ab durch systeniatische