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Über die Oxydationsprodukte von Thiocarbonsäureamiden, VIII Oxydationsreaktionen anN-Acyl-thioamiden

✍ Scribed by Walter, Wolfgang ;Randau, Gert

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1965
Weight
458 KB
Volume
681
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

CHa % CHa-g-NH-g-CHs AuRerdem wurde Thioacetarnid-S-oxid diinnschichtchrornatographisch nachgewiesen. Die geringe Ausbeute an I (6%) bei der Oxydation von Thioacetamid mit H202 in saurer Losung findet nunmehr auRer in der Hydrolysezb) desselben auch in der oxydativen Elirninierung des Thioamidschwefels seine Erklarung. SANDSTRoM3) erhielt 1 durch Acylierung von Thioacetarnid in 41-proz. Ausbeute.

N-Methyl-N-benzoyl-thiobenzamid4) ergab rnit Wasserstoffperoxid ebenfalls keine

rnit Eisen(II1)-chlorid reagierende Verbindung. Neben Schwefel entstand in geringer Ausbeute N-Methyl-dibenzarnid.

Irn Gegensatz zu offenkettigen N-Acyl-thioamiden ergaben cyclische Vertreter dieses Verbindungstyps rnit Wasserstoffperoxid Oxydationsprodukte, die rnit Eisen(II1)chlorid reagieren. Tabelle I gibt eine Ubersicht uber die untersuchten Verbindungen.

Monothiosuccinirnid (Tab. 1) lieferte Reaktionslosungen, die rnit FeC13 eine blauviolette Farbung gaben. Das Dunnschichtchrornatogramrn zeigte eine Verbindung, die in der fur Thioamid-S-oxide charakteristischen Weise auf Jod-Azid und FeCI3 an-

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