Über die homolyse heterocyclisch tetrasubstituierter äthylene vom typ der 2.2′-Bi-(3,5-diaryl-1,3,4-thiadiazoline)

✍ Scribed by G. Scherowsky

• Publisher: Elsevier Science
• Year: 1974
• Tongue: French
• Weight: 204 KB
• Volume: 15
• Category: Article
• ISSN: 0040-4039
• DOI: 10.1016/s0040-4039(01)93141-7

✦ Synopsis

Im Rahmen unserer Untersuchungen resonanzstabilisierter heterocyclischer YlidMCARBEN Spezies hatten wir beobachtet, dass die stark CH-aciden 3,5-Diaryl-1,3,4-thiadiazoliumsalze il) in Chloroform oder Benz01 beim Erwarmen unter Abdissoziation des aciden Protons ein Gleichgewicht mit den Carbendimeren 2 bilden2). Die leichte Protolyse von 1 lasst auf eine Stabilisierung von z schliessen. Es ergab sich die Frage, ob such zwischen 1 und 3 ein Gleichgewicht existiert. Urn dies zu prlifen, wurden Kreuzungsexperimente mit verschieden substituierten Dimeren 3 unter Ausschluss von Elektrophilen wie 1, HCl 0.X. durchgefuhrt. Die thermische Dissoziation von Olefinen in Carbene ist von nehreren Arbeitsgruppen untersucht worden 3) . Bisher konnte durch Kreuzungsexperimente nur in einen Falle das gekreuzte Dimere im Gemisch massenspektroskopisch nachgewiesen werden 4) .