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Über die gemeinsame Einwirkung von elementarem Schwefel und gasförmigem Ammoniak auf Ketone, XXII.: Mercaptoamine durch Reduktion von Thiazolinen-Δ3 oder Dihydro-metathiazinen-Δ3 mit Lithiumalanat

✍ Scribed by Thiel, Max ;Asinger, Friedrich ;Häussler, Karl ;Körner, Theodor

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1959
Weight
569 KB
Volume
622
Category
Article
ISSN
0074-4617

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Abstract

Anhand verschiedener Beispiele wird gezeigt, daβ LiAlH~4~ Thiazoline‐Δ^3^ zu β‐Mercaptoaminen und Dihydro‐metathiazine‐Δ^3^ zu γ‐Mercaptoaminen reduziert. Es wird bewiesen, daβ in beiden Fällen Hydrierung der Azomethin‐Gruppe und hydrogenolytische Spaltung zwischen S und C‐2 stattfindet. Kondensationsprodukte von α‐Mercaptoketonen mit NH~3~ (2‐Mercaptoalkyl‐thiazoline‐Δ^3^) geben mit LiAlH~4~ β.β'‐Dimercaptoamine, deren Dehydrierung mit Jod zu cyclischen Disulfiden führt. — 2‐äthyl‐thiazolin‐Δ^2^ wird durch LiAlH~4~ zum entsprechenden β‐Mercaptoamin (1‐Mercapto‐2‐n‐propylamino‐äthan) hydriert.

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