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Über die gemeinsame Einwirkung von elementarem Schwefel und gasförmigem Ammoniak auf Ketone, XV Die Synthese von Dihydro-metathiazinen-Δ3 durch Einwirkung von gasförmigem Ammoniak und Oxogruppen enthaltenden Verbindungen auf β-Mercaptoketone, II

✍ Scribed by Thiel, Max ;Asinger, Friedrich ;Trümpler, Günter

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1958
Weight
417 KB
Volume
619
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Eingegangen am 8. September 1958 l-Mercapto-2-methyl-butanon-(3) (11) wird durch Addition von H2S an Methylisopropenylketon (I) hergestellt. I1 reagiert mit Oxoverbindungen und NH3 zu Dihydro-metathiazinen-A3. Als weitere Moglichkeiten der Dihydro-metathiazin-A3-Synthese werden die Reaktionen des Bis-(2-acetyl-propyl)-disulfides (V) mit HzS, NH3 und Oxoverbindungen und die Kondensation von I mit einer Oxoverbindung, H2S und NH3 beschrieben. I1 reagiert mit NH3 zu 2.3.6.7-Tetramethyl-1.5-dithia-2.6-endaza-cyclooctan (VII). Bei der Einwirkung von NH3 auf ein Gemisch von Diacetonmercaptan und einem Aldehyd oder Keton entstehen nach F. ASINGER, M. THIEL und W. H ~R I N G K L E E ~) Dihydro-metathiazine-A3. Damit wurde bewiesen, da6 sich ein P-Mercaptoketon ganz ahnlich verhalt wie sehr viele a-Mercaptoketone, die mit Oxoverbindungen und NH3 zu Thiazolinen-A3 kondensiert werden komen4). Es erschien zweckmainig, die Brauchbarkeit der Dihydro-metathiazin-A3-Synthese aus P-Mercaptoketonen an weiteren Beispielen zu priifen. Aus diesem Grunde wurde das Verhalten des l-Mercapto-2methyl-butanons-(3) (11) untersucht, das in Analogie zum Diacetonmercaptanz) aus Methyl-isopropenyZketon (I) und Schwefelwasserstoff in Gegenwart von Triathylamin als Katalysator hergestellt wurde. CH3-CO CH3-CO CH3-CO CO-CH3

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